1-benzyl-3-hydroxy-3-(p-tolylethynyl)indolin-2-one | 1292358-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxy-3-(p-tolylethynyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-hydroxy-3-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]indol-2-one
• CAS: 1292358-53-2
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₂
• 分子量: 353.42
• InChiKey: KBRDLIFHYZQQRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1-benzyl-3-hydroxy-3-(p-tolylethynyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Co/Zn 双金属催化可利用末端炔烃对靛红和 α-酮酯进行对映选择性炔基化

  摘要：

  我们在此提出了一种新型的钴/锌双金属催化系统，用于使用末端炔烃实现靛红和α-酮酯的有效和对映选择性炔基化。通过使用所有市售催化剂（包括溴化钴、手性双膦配体和三氟甲磺酸锌）的简单程序，可以高产率和良好的对映选择性获得一系列合成上有用的叔炔丙醇。控制反应表明，该催化系统通过三氟甲磺酸锌和碱活化末端炔烃、从锌到钴的金属转移、然后酮的对映体炔基化来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01369

文献信息

• Light-Stable Silver N-Heterocyclic Carbene Catalysts for the Alkynylation of Ketones in Air
  作者：Faïma Lazreg、Mathieu Lesieur、Andrew J. Samson、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1002/cctc.201500869

  日期：2016.1

  N‐Heterocyclic carbene (NHC) silver(I) complexes were employed efficiently in the alkynylation of ketones. These cationic complexes were highly active and efficient under mild conditions and in air without the need for an additive. The mechanism of this transformation was investigated. Experiments suggest that the formation of a silver acetylide key intermediate and the release of one ligand from the

  N-杂环卡宾（NHC）银（I）配合物可有效地用于酮的炔基化反应。这些阳离子络合物在温和条件下和空气中均具有很高的活性和效率，而无需添加剂。研究了这种转化的机理。实验表明，乙炔化银关键中间体的形成和一个配体从银中心的释放使转化成为可能。
• Synthesis of 3-ethynyl-3-hydroxy-2-oxindoles and 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones using CuWO4 nanoparticles as recyclable heterogeneous catalyst in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Kota Sathish、Sakkani Nagaraju、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105874

  日期：2020.2

  acetylenes (spC-H activation) and selective synthesis of 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones and 3,3′-bis(indolyl)indolin-2-ones (via Friedel-Crafts alkylation reaction) is reported in presence of CuWO4 (10 mol%) nanoparticles in aqueous medium. The catalyst was regenerated and reused up to 6 cycles without losing catalytic activity. This is the first report for the spC-H activation using CuWO4

  一种直接活化苯基乙炔的简单方法（sp C-H活化）和3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮和3,3'-双（吲哚基）吲哚-2的选择性合成据报道，在水性介质中存在CuWO 4（10 mol％）纳米粒子的情况下，-（通过Friedel-Crafts烷基化反应）。再生催化剂并重复使用多达6个循环，而不会失去催化活性。这是使用CuWO 4活化sp C-H的第一份报告，并且对于这两种反应均具有广泛的底物范围。
• “On water”-promoted direct alkynylation of isatins catalyzed by NHC–silver complexes for the efficient synthesis of 3-hydroxy-3-ethynylindolin-2-ones
  作者：Xiao-Pu Fu、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c0gc00807a

  日期：——

  The direct alkynylation of isatins catalyzed by NHC–Ag complexes via the activation of alkyne C–H bond on water was developed for the efficient synthesis of 3-hydroxy-3-ethynylindolin-2-ones under an air atmosphere. A remarkable rate-enhancement by water in the aqueous heterogeneous system was observed.

  在水和空气氛围下，通过NHC-Ag络合物催化激活炔烃C-H键进行吲哚酮的直接炔基化反应，实现了3-羟基-3-乙炔基二氢吲哚-2-酮的高效合成。在水相非均相体系中观察到了显著的反应速率提升。
• Development of a novel octahedron rhodium complex and its application to the alkynylation of isatin derivatives
  作者：Ze-ying Wu、Zhen-wei Zhang、Lin-lin Ding、Mei Xiang、Shi-yi Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152577

  日期：2020.11

  A new octahedron rhodium complex was synthesized, which permits the direct activation of terminal alkynes and its reaction with isatin derivatives under an air atmosphere. An excellent yield (up to 99%) was obtained at a catalyst loading of 2 mol%.

  合成了一种新的八面体铑配合​​物，该配合物可在大气气氛下直接活化末端炔烃及其与靛红衍生物的反应。在2mol％的催化剂负载量下获得了极好的产率（高达99％）。
• Transition-Metal-Free Terminal Alkyne Addition to Isatins
  作者：Jyotirmayee Dash、Kalyan Dhara、Ajoy Kapat、Tridev Ghosh

  DOI：10.1055/s-0035-1562611

  日期：——

  electron-deficient alkynes in comparable reaction rates and does not require any specially design ligand or expensive transition-metal catalysts. A ‘direct’ alkynylation of isatins, which uses potassium tert-butoxide to provide the desired 3-hydroxy-3-ethynyl-2-oxindoles in good to high yields, is reported. This protocol proceeds smoothly for both electron-rich and electron-deficient alkynes in comparable

  摘要 据报道，使用“叔丁醇钾”以良好或高收率提供了叔丁醇的“直接”炔基化反应。对于富电子和缺电子的炔烃，该方案可以在相当的反应速率下顺利进行，不需要任何专门设计的配体或昂贵的过渡金属催化剂。 据报道，使用“叔丁醇钾”以良好或高收率提供了叔丁醇的“直接”炔基化反应。对于富电子和缺电子的炔烃，该方案可以在相当的反应速率下顺利进行，不需要任何专门设计的配体或昂贵的过渡金属催化剂。