ethyl 3-cyclohexyl-2,2-difluoro-3-oxopropanoate | 118460-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-cyclohexyl-2,2-difluoro-3-oxopropanoate
• CAS: 118460-50-7
• 化学式: C₁₁H₁₆F₂O₃
• 分子量: 234.243
• InChiKey: LCFDYUNKCBQNLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-cyclohexyl-2,2-difluoro-3-oxopropanoate 在 草酰氯 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (E)-1-cyclohexyl-2,2-difluoro-5-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散性钯催化的脱羧烯丙基化反应，获得α，α-二氟酮

  摘要：

  α，α-二氟酮具有独特的理化性质，可用于开发化学生物学的治疗剂和探针。为了获得α-烯丙基-α，α-二氟酮的亚结构，开发了互补的钯催化的脱羧烯丙基化反应，以提供线性和支链的α-烯丙基-α，α-二氟酮。对于这些正交过程，底物的氟化模式使配体能够决定转化的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201410039
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-cyclohexyl-2,2-difluoro-3-hydroxypropanoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到ethyl 3-cyclohexyl-2,2-difluoro-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散性钯催化的脱羧烯丙基化反应，获得α，α-二氟酮

  摘要：

  α，α-二氟酮具有独特的理化性质，可用于开发化学生物学的治疗剂和探针。为了获得α-烯丙基-α，α-二氟酮的亚结构，开发了互补的钯催化的脱羧烯丙基化反应，以提供线性和支链的α-烯丙基-α，α-二氟酮。对于这些正交过程，底物的氟化模式使配体能够决定转化的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201410039

文献信息

• Electrochemical fluorination of β-dicarbonyl compounds using p-iodotoluene difluoride as a mediator
  作者：Shoji Hara、Tsuyoshi Hatakeyama、Sheng-Qi Chen、Kenji Ishi-i、Masanori Yoshida、Masanori Sawaguchi、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00144-9

  日期：1998.2

  The selective and direct introduction of the fluorine atom into the α-position of β-dicarbonyl compounds was electrochemically achieved using iodotoluene difluoride as the mediator. The resulting α-fluoro-β-dicarbonyl compounds are important building blocks for biologically active compounds.

  以二甲苯碘代甲苯为介质，通过电化学方法将氟原子选择性和直接引入β-二羰基化合物的α-位。所得的α-氟-β-二羰基化合物是生物活性化合物的重要组成部分。
• Oxidation of fluoroalkyl-substituted carbinols by the Dess-Martin reagent
  作者：Russell J. Linderman、David M. Graves

  DOI：10.1021/jo00264a029

  日期：1989.2
• Enantioselective synthesis of 2,2-difluoro-3-hydroxycarboxylates by rhodium-catalyzed hydrogenation
  作者：Yoshichika Kuroki、Daisuke Asada、Katsuhiko Iseki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01744-5

  日期：2000.12

  The highly enantioselective synthesis of 2,2-difluoro-3 -hydroxycarboxylates has been achieved by hydrogenating 2,2-difluoro-3-oxocarboxylates in the presence of chiral rhodium-(amidephosphine-phosphinite) complexes. Ethyl 4,4,4-triffluoroacetoacetate can be successfully transformed into the enantiomerically enriched 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoate in the same manner. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• LINDERMAN, RUSSELL J.;GRAVES, DAVID M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 661-668
  作者：LINDERMAN, RUSSELL J.、GRAVES, DAVID M.

  DOI：——

  日期：——
• Ligand-Controlled Regiodivergent Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation Reaction to Access α,α-Difluoroketones
  作者：Ming-Hsiu Yang、Douglas L. Orsi、Ryan A. Altman

  DOI：10.1002/anie.201410039

  日期：2015.2.16

  α,α‐Difluoroketones possess unique physicochemical properties that are useful for developing therapeutics and probes for chemical biology. To access the α‐allyl‐α,α‐difluoroketone substructure, complementary palladium‐catalyzed decarboxylative allylation reactions were developed to provide linear and branched α‐allyl‐α,α‐difluoroketones. For these orthogonal processes, the fluorination pattern of the

  α，α-二氟酮具有独特的理化性质，可用于开发化学生物学的治疗剂和探针。为了获得α-烯丙基-α，α-二氟酮的亚结构，开发了互补的钯催化的脱羧烯丙基化反应，以提供线性和支链的α-烯丙基-α，α-二氟酮。对于这些正交过程，底物的氟化模式使配体能够决定转化的区域选择性。