(3R,8aS)-8a-Benzyloxymethyl-8-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one | 737799-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R,8aS)-8a-Benzyloxymethyl-8-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 737799-87-0
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆
• 分子量: 441.524
• InChiKey: DYSDXMUPDREHCN-MFXHTCIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8aS)-8a-Benzyloxymethyl-8-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (2R,3R)-2-Benzyloxymethyl-1-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的内酰胺对映选择性合成1-脱氧-d-古洛糖霉素

  摘要：

  （R）-苯基甘氨醇与适当的γ-取代的δ-氧代酸衍生物的环缩合提供了双环内酰胺，据报道，该双环内酰胺的对映选择性是1-脱氧-d-古隆吉里霉素的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.089
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxymethyl-2-methoxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3R,8aS)-8a-Benzyloxymethyl-8-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的内酰胺对映选择性合成1-脱氧-d-古洛糖霉素

  摘要：

  （R）-苯基甘氨醇与适当的γ-取代的δ-氧代酸衍生物的环缩合提供了双环内酰胺，据报道，该双环内酰胺的对映选择性是1-脱氧-d-古隆吉里霉素的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.089