(2R,3R)-2-Benzyloxymethyl-1-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-piperidin-3-ol | 737799-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-Benzyloxymethyl-1-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-piperidin-3-ol
• CAS: 737799-90-5
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: KSSQIFWSQIJDJT-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2R,3R)-2-Benzyloxymethyl-1-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-piperidin-3-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以72%的产率得到(2R,3R)-tert butyl 2-(benzyloxymethyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的内酰胺对映选择性合成1-脱氧-d-古洛糖霉素

  摘要：

  （R）-苯基甘氨醇与适当的γ-取代的δ-氧代酸衍生物的环缩合提供了双环内酰胺，据报道，该双环内酰胺的对映选择性是1-脱氧-d-古隆吉里霉素的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.089
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-Dithian-2-yl)-2-phenylmethoxyethanone 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 异丙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 94.75h， 生成 (2R,3R)-2-Benzyloxymethyl-1-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的内酰胺对映选择性合成1-脱氧-d-古洛糖霉素

  摘要：

  （R）-苯基甘氨醇与适当的γ-取代的δ-氧代酸衍生物的环缩合提供了双环内酰胺，据报道，该双环内酰胺的对映选择性是1-脱氧-d-古隆吉里霉素的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.089