baringolin | 1374772-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: baringolin
• 英文别名: Kocurin；2-[(6S,12S,15R,19S,26S)-26-(2-amino-2-oxoethyl)-19-benzyl-12-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-30-methyl-11,14,21,28-tetraoxo-31-oxa-4,17,24,41-tetrathia-10,13,20,27,37,42,43,44,45,46-decazaoctacyclo[37.2.1.12,5.115,18.122,25.129,32.06,10.033,38]hexatetraconta-1(42),2,5(46),18(45),22,25(44),29,32(43),33(38),34,36,39-dodecaen-36-yl]-N-[3-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[3-[(3-amino-3-oxoprop-1-en-2-yl)amino]-3-oxoprop-1-en-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-oxoprop-1-en-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 1374772-61-8
• 化学式: C₆₉H₆₆N₁₈O₁₃S₅
• 分子量: 1515.73
• InChiKey: WWWYMYPACSXBTM-GVYUJTEBSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二氯甲烷：可溶，DMSO：可溶，乙醇：可溶，甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  105
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  592
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-缬氨酰胺 、 baringolin 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 L-FDVA-L-Pro 、 、
  参考文献：
  名称：

  Kocurin, the True Structure of PM181104, an Anti-Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus (MRSA) Thiazolyl Peptide from the Marine-Derived Bacterium Kocuria palustris

  摘要：

  从一种来源于海洋的 Kocuria palustris 的培养液中分离出了一种新的噻唑肽 Kocurin (1)。利用光谱和化学方法，包括 HRMS、广泛的一维和二维 NMR 分析、MS/MS 片段分析、化学降解以及对所得氨基酸残基的 Marfey 分析，完成了对其结构的阐明。本文报告的结构修正了之前分配给 PM181104 的结构 (3)。Kocurin 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）具有活性，其 MIC 值在亚摩尔范围内。

  DOI：

  10.3390/md11020387
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基乙酸 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到baringolin
  参考文献：
  名称：

  Baringolin的全合成和立体化学分配

  摘要：

  已经合成了硫肽抗生素baringolin，并且已经证实了其结构和立体化学。基于钯催化交叉偶联的策略的使用允许这种天然产物的模块化构造。

  DOI：

  10.1002/anie.201302372

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Baringolin
  作者：Xavier Just-Baringo、Paolo Bruno、Lars K. Ottesen、Librada M. Cañedo、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1002/anie.201302372

  日期：2013.7.22

  The thiopeptide antibiotic baringolin has been synthesized, and its structure and stereochemistry have been confirmed. The use of a strategy based on palladium‐catalyzed cross‐couplings permitted a modular construction of this natural product.

  已经合成了硫肽抗生素baringolin，并且已经证实了其结构和立体化学。基于钯催化交叉偶联的策略的使用允许这种天然产物的模块化构造。
• Dissecting the Structure of Thiopeptides: Assessment of Thiazoline and Tail Moieties of Baringolin and Antibacterial Activity Optimization
  作者：Xavier Just-Baringo、Paolo Bruno、Cristina Pitart、Jordi Vila、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1021/jm500062g

  日期：2014.5.22

  Several analogues of baringolin (1) were prepared to evaluate the role of its characteristic thiazoline ring and pentapeptidic tail with the aim of defining structure activity relationships for these moieties. The thiazoline ring appeared as a crucial moiety to maintain a broad scope of activities against different Gram-positive bacteria. Further modifications were performed to simplify the structure of the natural product and assess the role of its tail, resulting in an enhanced in vitro performance. Analogue 25, with the thiazole-containing macrocycle and a 4-aminocyclohexane-1-carboxylic acid moiety in place of the pentapeptidic tail, was identified as a much more potent analogue, capable of overcoming the absence of the thiazoline ring and performing extraordinarily well against all strains tested.,This is the first library of thiopeptide analogues produced by chemical synthesis alone, which demonstrates the robustness and convenience of the synthetic strategy used.
• Kocurin, the True Structure of PM181104, an Anti-Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus (MRSA) Thiazolyl Peptide from the Marine-Derived Bacterium Kocuria palustris
  作者：Jesús Martín、Thiciana da S. Sousa、Gloria Crespo、Sara Palomo、Ignacio González、José Tormo、Mercedes de la Cruz、Matthew Anderson、Russell Hill、Francisca Vicente、Olga Genilloud、Fernando Reyes

  DOI：10.3390/md11020387

  日期：——

  A new thiazolyl peptide, kocurin (1), was isolated from culture broths of a marine-derived Kocuria palustris. Its structural elucidation was accomplished using a combination of spectroscopic and chemical methods, including HRMS, extensive 1D and 2D NMR analysis, MS/MS fragmentation, and chemical degradation and Marfey’s analysis of the resulting amino acid residues. The structure herein reported corrects that previously assigned to PM181104 (3). Kocurin displayed activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), with MIC values in the submicromolar range.

  从一种来源于海洋的 Kocuria palustris 的培养液中分离出了一种新的噻唑肽 Kocurin (1)。利用光谱和化学方法，包括 HRMS、广泛的一维和二维 NMR 分析、MS/MS 片段分析、化学降解以及对所得氨基酸残基的 Marfey 分析，完成了对其结构的阐明。本文报告的结构修正了之前分配给 PM181104 的结构 (3)。Kocurin 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）具有活性，其 MIC 值在亚摩尔范围内。