(Z)-5-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-(trimethylsilanyl)-but-1-enyl]-2-{2-[3-(2-methoxyethoxymethoxy)propyl]-3-methyl-but-3-enyl}furan-3-carboxylic acid methyl ester | 438581-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-(trimethylsilanyl)-but-1-enyl]-2-{2-[3-(2-methoxyethoxymethoxy)propyl]-3-methyl-but-3-enyl}furan-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-[(Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-trimethylsilylbut-1-enyl]-2-[5-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-prop-1-en-2-ylpentyl]furan-3-carboxylate
• CAS: 438581-48-7
• 化学式: C₄₁H₆₀O₇Si₂
• 分子量: 721.094
• InChiKey: WTVJSCJEYXVVPU-GPFIVKHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.45
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-(trimethylsilanyl)-but-1-enyl]-2-{2-[3-(2-methoxyethoxymethoxy)propyl]-3-methyl-but-3-enyl}furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 碘 、 silver perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-5-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-iodo-but-1-enyl]-2-{2-[3-(2-methoxyethoxymethoxy)propyl]-3-methyl-but-3-enyl}furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成的Lophotoxin和pukalide C（1）-C（18）段。控制2-烯基呋喃（E / Z）-构型。

  摘要：

  [反应：见正文]呋喃呋喃呋喃酯光致毒素和普卡利德的完全功能化的C（1）-C（18）区段24的收敛合成是通过11个步骤完成的，总产率为10％。关键步骤是将炔酸酯21立体选择性转化为三甲基甲硅烷基2-烯基呋喃22。

  DOI：

  10.1021/ol025861m
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(2-methoxyethoxymethoxy)propyl]-4-methylpent-4-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.25h， 生成 (Z)-5-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-(trimethylsilanyl)-but-1-enyl]-2-{2-[3-(2-methoxyethoxymethoxy)propyl]-3-methyl-but-3-enyl}furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成的Lophotoxin和pukalide C（1）-C（18）段。控制2-烯基呋喃（E / Z）-构型。

  摘要：

  [反应：见正文]呋喃呋喃呋喃酯光致毒素和普卡利德的完全功能化的C（1）-C（18）区段24的收敛合成是通过11个步骤完成的，总产率为10％。关键步骤是将炔酸酯21立体选择性转化为三甲基甲硅烷基2-烯基呋喃22。

  DOI：

  10.1021/ol025861m

文献信息

• Synthesis of the C(1)−C(18) Segment of Lophotoxin and Pukalide. Control of 2-Alkenylfuran (<i>E</i>/<i>Z</i>)-Configuration
  作者：Peter Wipf、Michael J. Soth

  DOI：10.1021/ol025861m

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] The convergent synthesis of the fully functionalized C(1)-C(18) segment 24 of the furanocembranes lophotoxin and pukalide was accomplished in 11 steps and 10% overall yield. The key step was a stereoselective conversion of alkynoate 21 to trimethylsilyl 2-alkenylfuran 22.

  [反应：见正文]呋喃呋喃呋喃酯光致毒素和普卡利德的完全功能化的C（1）-C（18）区段24的收敛合成是通过11个步骤完成的，总产率为10％。关键步骤是将炔酸酯21立体选择性转化为三甲基甲硅烷基2-烯基呋喃22。