(R)-(+)-N-formylamphetamine | 62532-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-N-formylamphetamine
• 英文别名: (R)-N-(1-methyl-2-phenylethyl)formamide；Formamide, N-((1R)-1-methyl-2-phenylethyl)-；N-[(2R)-1-phenylpropan-2-yl]formamide
• CAS: 62532-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: SGSYPSYCGPLSML-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-N-formylamphetamine 在 PPA 作用下， 反应 1.5h， 生成 (R)-3-methyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  手性DNA促旋酶抑制剂。3.探查DNA促旋酶活性位点的手性偏好。10-氟-6-甲基-6,7-二氢-9-哌嗪基-2H-苯并[a]喹啉锌-20-一-3-羧酸类似物的合成。

  摘要：

  为了寻求明显的文献异常，通过明确的途径合成了S-和R-6-甲基-6,7-二氢-2H-苯并[a]喹啉锌-2-酮-3-羧酸（12和22）。从旋光性去氧麻黄碱中提取，并测定其抗菌效力。针对革兰氏阴性微生物和DNA促旋酶，人们发现偏爱S-绝对构型，而R-绝对立体化学对革兰氏阳性更为活跃。这些结果与先前的报告有部分冲突。为了增强效力，通过新颖的途径合成了外消旋的10-氟-9-哌嗪基（35）和相关类似物。令人惊奇的是，后者的类似物的效力没有得到改善。简要讨论了这些发现的含义。

  DOI：

  10.1021/jm0401356
• 作为产物：
  描述：

  左苯丙胺 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SMITH, ROGER A.;WHITE, ROBERT L.;KRANTZ, ALLEN, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 8, C. 1558-1566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Vicinal Amino Alcohols by Oxa Michael Addition ofN-Formylnorephedrine to Nitro Alkenes
  作者：Dieter Enders、Andreas Haertwig、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1771::aid-ejoc1771>3.0.co;2-p

  日期：1998.9

  conjugate additions to aliphatic (E)-nitro alkenes 2a–j were carried out in good yields (35-87%) and excellent diastereomeric excesses (de = 94–≥98%). After reduction of the nitro group and protection of the amino function (11a–h, 73-87%, both steps), the cleavage of the auxiliary occurred without epimerisation (69-99%) using Na/NH3. The Boc-protected 2-amino alcohols 12a–h could be obtained in good overall

  报告了第一个分子间不对称 oxa Michael 加成物，在氢氧化物源中具有可去除的手性信息。由于使用对映纯氧亲核试剂作为手性氢氧化物等价物 N-甲酰基去甲麻黄碱 (7) 并且以良好的产率 (35-87%) 和优异的非对映体过量 (de = 94–≥98%）。在还原硝基和保护氨基官能团（11a-h，73-87%，两个步骤）后，使用 Na/NH3 进行辅助裂解，没有差向异构化（69-99%）。Boc 保护的 2-氨基醇 12a-h 可以以良好的总产率（30-58%，四步）和优异的非对映体和对映体过量（de，ee = 94-≥98%）获得。
• Method for the Hydrolysis of Substituted Formylamines into Substituted Amines
  申请人：Bobylev Mikhail

  公开号：US20130046111A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  An improved method for the synthesis of substituted formylamines and substituted amines via an accelerated Leuckart reaction. The Leuckart reaction is accelerated by reacting formamide or N-alkylformamide and formic acid with an aldehyde or a ketone at a preferred molar ratio that accelerates the reaction. The improved method is applicable to various substituted aldehydes and ketones, including substituted benzaldehydes. An accelerated method for the hydrolysis of substituted formylamines into substituted amines using acid or base and a solvent at an elevated temperature. The improved method is useful for the accelerated synthesis of agrochemicals and pharmaceuticals such as vanillylamine, amphetamine and its analogs, and formamide fungicides.

  一种改进的方法用于通过加速Leuckart反应合成取代的甲酰胺和取代的胺。Leuckart反应通过在优选的摩尔比下将甲酰胺或N-烷基甲酰胺和甲酸与醛或酮反应来加速。改进的方法适用于各种取代醛和酮，包括取代苯甲醛。一种加速取代甲酰胺水解为取代胺的方法，使用酸或碱和溶剂在高温下。改进的方法对于加速合成农药和药物非常有用，例如香草胺，苯丙胺及其类似物以及甲酰胺杀菌剂。
• Method For The Synthesis Of Substituted Formylamines And Substituted Amines
  申请人：Bobylev Mikhail

  公开号：US20090143622A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  An improved method for the synthesis of substituted formylamines and substituted amines via an accelerated Leuckart reaction. The Leuckart reaction is accelerated by reacting formamide or N-alkylformamide and formic acid with an aldehyde or a ketone at a preferred molar ratio that accelerates the reaction. The improved method is applicable to various substituted aldehydes and ketones, including substituted benzaldehydes. An accelerated method for the hydrolysis of substituted formylamines into substituted amines using acid or base and a solvent at an elevated temperature. The improved method is useful for the accelerated synthesis of agrochemicals and pharmaceuticals such as vanillylamine, amphetamine and its analogs, and formamide fungicides.

  一种改进的方法，通过加速Leuckart反应合成取代的甲醛胺和取代的胺。Leuckart反应通过在优选的摩尔比下，将甲酰胺或N-烷基甲酰胺和甲酸与醛或酮反应来加速。该改进方法适用于各种取代醛和酮，包括取代苯甲醛。一种加速取代甲醛胺水解成取代胺的方法，使用酸或碱和溶剂在高温下。该改进方法适用于加速合成农药和药物，例如香草胺，安非他命及其类似物和甲酰胺杀菌剂。
• SMITH, ROGER A.;WHITE, ROBERT L.;KRANTZ, ALLEN, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 8, C. 1558-1566
  作者：SMITH, ROGER A.、WHITE, ROBERT L.、KRANTZ, ALLEN

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF AMPHETAMINES FROM PHENYLPROPANOLAMINES
  申请人：Boehringer Ingelheim Chemicals, Inc.

  公开号：EP1442006B1

  公开（公告）日：2005-08-24