4-Fluoro-3-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester | 77163-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Fluoro-3-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-fluoro-3-methylpentanoate
• CAS: 77163-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₉FO₂
• 分子量: 190.258
• InChiKey: JGHVTCCFCNNFOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Fluoro-3-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 溴 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-azido-4-fluoro-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  γ-氟异亮氨酸的合成

  摘要：

  3-氟-2-丁酮（）与烷基二乙基膦酰基乙酸酯（）的缩合得到4-氟-3-甲基-2-戊烯酸烷基酯（）。加入溴得到2-，3-二溴-4-氟-3-甲基戊酸烷基酯（），将其脱氢溴化为2-溴-4-氟-3-甲基-2-戊烯酸烷基酯（）。由于这些化合物不能被氢化为所需的2-溴-4-氟-3-甲基戊酸烷基酯（），因此采取了另一种方法。将该酯氢化成4-氟-3-甲基戊酸酯烷基酯（），将其转化为碳负离子。用溴处理得到酯，而碘得到4-氟-2-碘-3-甲基戊酸烷基酯（）。酯和将其转化为2-叠氮基-4-氟-3-甲基戊酸烷基酯（），其氢化得到2-氨基-4-氟-3-甲基戊酸烷基酯（）。水解得到γ-氟异亮氨酸（）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82317-9
• 作为产物：
  描述：

  二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 在 rhodium on carbon nanotubes 氢气 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 8.0~24.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 生成 4-Fluoro-3-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-氟异亮氨酸的合成

  摘要：

  3-氟-2-丁酮（）与烷基二乙基膦酰基乙酸酯（）的缩合得到4-氟-3-甲基-2-戊烯酸烷基酯（）。加入溴得到2-，3-二溴-4-氟-3-甲基戊酸烷基酯（），将其脱氢溴化为2-溴-4-氟-3-甲基-2-戊烯酸烷基酯（）。由于这些化合物不能被氢化为所需的2-溴-4-氟-3-甲基戊酸烷基酯（），因此采取了另一种方法。将该酯氢化成4-氟-3-甲基戊酸酯烷基酯（），将其转化为碳负离子。用溴处理得到酯，而碘得到4-氟-2-碘-3-甲基戊酸烷基酯（）。酯和将其转化为2-叠氮基-4-氟-3-甲基戊酸烷基酯（），其氢化得到2-氨基-4-氟-3-甲基戊酸烷基酯（）。水解得到γ-氟异亮氨酸（）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82317-9