4,5-diphenyl-2-thiomethylimidazole | 3653-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-2-thiomethylimidazole
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole；2-Methylmercapto-4,5-diphenyl-1H-imidazol；2-(methylthio)-4,5-diphenyl-1H-imidazole；2-methylthio-4,5-diphenylimidazole；2-methylsulfanyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• CAS: 3653-22-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S
• mdl: MFCD02181972
• 分子量: 266.367
• InChiKey: FKYCCFMGPGRPID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  454.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-2-thiomethylimidazole 生成 4,5-diphenyl-2-methyl(sulfinyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Pitchen Philippe, France Christopher J., McFarlane Ian M., Newton Christo+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 3, S 485-488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二苯基-2-咪唑硫醇 、 碘甲烷 在 sodium methylate 作用下， 生成 4,5-diphenyl-2-thiomethylimidazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二芳基-2-（取代硫代）-1H-咪唑及其亚砜和砜的制备及其抗关节炎和止痛作用。

  摘要：

  合成了一系列的4,5-二芳基-2-（取代硫代）-1H-咪唑，并在大鼠佐剂诱导的关节炎试验和小鼠苯基-对苯醌扭曲（PQW）试验中用作抗炎和镇痛药。发现几种类似物比苯基丁a和消炎痛更有效。讨论了构效关系。发现其中一种化合物4,5-双（4-氟苯基）-2-[（（1,1,2,2-四氟乙基）-磺酰基] -1H-咪唑（8d，tiflamizole）是在大鼠佐剂诱导的关节炎试验中具有消炎痛的作用，目前正在作为抗关节炎药进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00147a011

文献信息

• Factors influencing the selectivity in asymmetric oxidation of sulfides attached to nitrogen containing heterocycles
  作者：Muthu Seenivasaperumal、Hans-J?rgen Federsel、Anne Ertan、K?lm?n J. Szab?

  DOI：10.1039/b700860k

  日期：——

  Asymmetric oxidation of heterocyclic sulfides, including imidazole, benzimidazole, indole and pyrimidine derivatives, were studied using a tartrate/Ti(iOPr)4 catalyst system.

  使用酒石酸/钛（iOPr）4 催化剂体系研究了杂环硫化物（包括咪唑、苯并咪唑、吲哚和嘧啶衍生物）的不对称氧化。
• Imidazoles as ACAT inhibitor
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：EP0523941A1

  公开（公告）日：1993-01-20

  The enantiomer of 2-[5-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)pentylsulphinyl]-4,5-diphenylimidazole which, in dilute solution in dichloromethane at room temperature, rotates plane-polarised light of the sodium D wavelength to the right, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof which possesses useful pharmacological properties.

  2-[5-(3,5-二甲基吡唑-1-基)戊基磺酰基]-4,5-二苯基咪唑的对映异构体，在室温下稀溶于二氯甲烷中，将钠D波长的平面偏振光向右旋转，或其药学上可接受的酸加盐，具有有用的药理特性。
• Regioselectivity of the reactions of 4,5-diphenylimidazole-2-thione with 1-chloro-2,3-epoxy-propane and 1-bromo-propene, efficient precursors for imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazine and thiazole. Effect of microwave and solid support
  作者：Mohamed. R. Aouad、Nadje T. Rezki、El Sayed H. El Ahsry

  DOI：10.1002/jhet.5570450511

  日期：2008.9

  A regioselective allylation of 1 with allyl bromide in presence of triethylamine gave the S-allyl 8, while in presence of potassium carbonate led to the S,N-bis(allylated) derivative 9. The intramolecular ring closure of 8 in presence of sulfuric acid afforded the imidazothiazole 16. Protection of the sulfur in 1 and subsequent reaction with allyl bromide gave the N-allylated derivative and with 2 gave

  在没有溶剂的微波（MW）照射下，固体支持物可以选择性地合成2,3-环氧-丙基-硫代咪唑4，并禁止其环化，从而使咪唑并[2,1- b ]噻嗪3发生反应。 4,5-二苯基咪唑-2-硫酮（1）与1-氯-2,3-环氧丙烷（2）。后者的形成需要成为其唯一产品的基本条件；碱性催化剂的变化改变了常规和微波（MW）条件下两种产物的比例。在三乙胺的存在下，用烯丙基溴对1进行区域选择性烯丙基化，得到S-烯丙基8，而在碳酸钾的存在下导致S，N-双（烯丙基化）衍生物9。在硫酸存在下的分子内8的闭环得到咪唑并噻唑16。在1中保护硫，然后与烯丙基溴反应，得到N-烯丙基化衍生物，与2反应得到N-3-氯-丙-1-基衍生物，这为形成3和4的优选路线提供了线索。理论上已经通过使用AM1方法研究了1与2的烷基化过程中遇到的反应性。
• Large scale asymmetric synthesis of a biologically active sulfoxide
  作者：Philippe Pitchen、Christopher J. France、Ian M. McFarlane、Christopher G. Newton、David M. Thompson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85087-9

  日期：1994.1

  The asymmetric synthesis of sulfoxide RP 73163 is described. The synthetic strategy is based on the enantioselective oxidation of a suitably designed prochiral methyl sulfide, followed by α alkylation of the resulting sulfoxide.

  描述了亚砜RP 73163的不对称合成。合成策略基于适当设计的前手性甲基硫化物的对映选择性氧化，然后将所得亚砜进行α烷基化。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROTON PUMP INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE POMPE À PROTONS
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2010095144A2

  公开（公告）日：2010-08-26

  An improved process for the preparation of proton pump inhibitors, such as 2-[(R)-[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole and pharmaceutically acceptable salts thereof is disclosed. The process involves protecting lansoprazole sulphide with D (+)-camphor sulphonyl chloride, followed by stereo selective oxidation using meta-chloroperbenzoic acid to obtain the camphor sulphonyl protected sulfoxide derivative, and stereo dexlansoprazole with high enantiomeric excess is prepared through deprotection of the camphor sulphonyl protected sulfoxide derivative.

  本发明揭示了一种改进的质子泵抑制剂制备工艺，例如2-[(R)-[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]磺酰基]-1H-苯并咪唑及其药学上可接受的盐。该工艺涉及使用D(+)-蒎烷磺酰氯保护兰索拉唑硫醇，随后使用间氯过苯甲酸进行立体选择性氧化，以获得蒎烷磺酰保护的亚砜衍生物，通过去除蒎烷磺酰保护的亚砜衍生物制备高对映体过量的立体右旋兰索拉唑。