3,4,5,6-tetrahydro-2-(4-methoxyphenyl)-2H-thiopyran | 282116-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-2-(4-methoxyphenyl)-2H-thiopyran
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)thiane
• CAS: 282116-41-0
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: XNJKTKCFXDETSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-2-(4-methoxyphenyl)-2H-thiopyran 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-2-(4-hydroxyphenyl)-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  THIOPYRAN COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MMP

  摘要：

  公开号：

  EP1140895B1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium ethyl xanthogenate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-2-(4-methoxyphenyl)-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Nrf2 Activating Ability of Thiourea and Vinyl Sulfoxide Derivatives

  摘要：

  根据莱菔硫烷和没食子酸的结构设计了硫脲和乙烯基亚砜衍生物，制备并测试了作为 Nrf2 活化指标的 HO-1 诱导活性和作为抗炎指标的 NO 生成抑制作用。这两个系列的化合物对 HO-1 的诱导都表现出适度的活性，而对 NO 的产生没有抑制作用。有趣的是，硫脲化合物 6d 对 HO-1 的诱导作用（71% SFN）优于相应的异硫氰酸盐化合物 6a（55% SFN）。总之，要获得更有效的 Nrf2 激活剂，似乎需要更高效的亲电子体。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2317

文献信息

• [EN] CYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSE CYCLIQUE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2000040576A2

  公开（公告）日：2000-07-13

  A compound of formula (I) in which R1 is lower alkyl, halogen, optionally substituted heterocyclic group or optionally substituted aryl, R2 is carboxy, protected carboxy or amidated carboxy, Ar is optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclic group, A is lower alkylene, X is oxa or a single bond, Y is thia, sulfinyl or sulfonyl, Z is methylene, thia, sulfinyl or sulfonyl, m and n are each an integer of 0 to 6, and 1≤m+n≤6, or its salt, which is useful as an inhibitor of matrix metalloproteinases (MMP) or tumor necrosis factor α (TNF α).
• THIOPYRAN COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MMP
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1140895B1

  公开（公告）日：2004-03-24
• Synthesis and Nrf2 Activating Ability of Thiourea and Vinyl Sulfoxide Derivatives
  作者：Young Sun Shim、Hyun Sook Hwang、Ghilsoo Nam、Kyung Il Choi

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2317

  日期：2013.8.20

  Thiourea and vinyl sulfoxide derivatives were designed based on the structures of sulforaphane and gallic acid, prepared and tested for HO-1 inducing activity as a measure of Nrf2 activation, and inhibitory effect on NO production as a measure of anti-inflammatory activity. Both series of compounds showed moderate activity on HO-1 induction, and no inhibitory effect on NO production. Interestingly the thiourea compound 6d showed better HO-1 induction (71% SFN) than the corresponding isothiocyanate compound 6a (55% SFN). Overall, it seemed that more efficient electrophile is needed to get more effective Nrf2 activator.

  根据莱菔硫烷和没食子酸的结构设计了硫脲和乙烯基亚砜衍生物，制备并测试了作为 Nrf2 活化指标的 HO-1 诱导活性和作为抗炎指标的 NO 生成抑制作用。这两个系列的化合物对 HO-1 的诱导都表现出适度的活性，而对 NO 的产生没有抑制作用。有趣的是，硫脲化合物 6d 对 HO-1 的诱导作用（71% SFN）优于相应的异硫氰酸盐化合物 6a（55% SFN）。总之，要获得更有效的 Nrf2 激活剂，似乎需要更高效的亲电子体。