4,6-二氯-5-(氯甲基)嘧啶-2-胺 | 850554-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二氯-5-(氯甲基)嘧啶-2-胺
• 英文名称: 2-amino-4,6-dichloro-5-chloromethylpyrimidine
• 英文别名: 4,6-Dichloro-5-(chloromethyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 850554-82-4
• 化学式: C₅H₄Cl₃N₃
• 分子量: 212.466
• InChiKey: PJKQTWFNYVYTAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯-5-(氯甲基)嘧啶-2-胺 在 氨 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 2-amino-4-methoxy-6-phenethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  2-amino-6,7,8,9-tetrahydro-6-phenethyl-3H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-4(5H)-one 的合成：潜在嘧啶的模型[4,5-e][1,4]二氮杂类叶酸抗肿瘤剂

  摘要：

  摘要 2-{N-[(2-amino-4,6-dichloropyrimidin-5-yl)methyl]-N-phenethylamino}乙腈 (5) 与 Raney 镍和氢还原环化得到氯嘧啶 [4,5-e ][1,4]二氮杂 3 不能通过尝试用氢氧化物进行亲核芳族取代转化为 2。然而，通过 2-{N-[(2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶-5-基)甲基]-N-苯乙氨基}乙腈 (13) 的还原性环化制备标题化合物 (2)然后用三甲基碘硅烷处理。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0216
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,6-二氯-5-(氯甲基)嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  2-amino-6,7,8,9-tetrahydro-6-phenethyl-3H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-4(5H)-one 的合成：潜在嘧啶的模型[4,5-e][1,4]二氮杂类叶酸抗肿瘤剂

  摘要：

  摘要 2-{N-[(2-amino-4,6-dichloropyrimidin-5-yl)methyl]-N-phenethylamino}乙腈 (5) 与 Raney 镍和氢还原环化得到氯嘧啶 [4,5-e ][1,4]二氮杂 3 不能通过尝试用氢氧化物进行亲核芳族取代转化为 2。然而，通过 2-{N-[(2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶-5-基)甲基]-N-苯乙氨基}乙腈 (13) 的还原性环化制备标题化合物 (2)然后用三甲基碘硅烷处理。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0216

文献信息

• SYNTHESIS OF 2-AMINO-4-CHLORO-6,9-BIS-(2,4-DIMETHOXYBENZYL)-6,7,8,9-TETRAHYDRO-5H-PYRIMIDO[4,5-e][1,4] DIAZEPINE: A POTENTIALLY USEFUL INTERMEDIATE TO PYRIMIDO-[4,5-e][1,4]DIAZEPINE-B ASED FOLATES
  作者：Noah E. Huddleston、Jessica L. Harris、Hang L. Nguyen、Partha S. Ray

  DOI：10.1515/hc.2004.10.6.405

  日期：2004.1