(5-Amino-2-furan-2-yl-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-8-yl)-acetic acid tert-butyl ester | 646511-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-Amino-2-furan-2-yl-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-8-yl)-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-[7-amino-4-(furan-2-yl)-3,5,6,8,10,11-hexazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(12),2,4,7,9-pentaen-11-yl]acetate
• CAS: 646511-91-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N₇O₃
• 分子量: 355.356
• InChiKey: NTXJBSKXTMIESM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Amino-2-furan-2-yl-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-8-yl)-acetic acid tert-butyl ester 在 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [2-Furan-2-yl-5-(3-phenyl-ureido)-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-8-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成A3腺苷受体拮抗剂的新策略。

  摘要：

  合成了新的A（3）腺苷受体拮抗剂，并在人腺苷受体亚型上进行了测试。先进的合成策略使我们能够获得大量的关键中间体5，然后将其进行烷基化处理以获得衍生物6-8。然后将这些化合物在5位官能化为尿素（化合物9-11、18和19），以评估其与hA（3）腺苷受体亚型的亲和力和选择性。特别地，化合物18和19分别显示出4.9和1.3nM的亲和力值。从5开始，采用的合成方法使我们能够进行快速便捷的发散合成。进一步的改进使得可以选择性地制备N（8）-取代的化合物7。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00484-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛 在 苯磺酰胺 、 TEA 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5-Amino-2-furan-2-yl-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-8-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成A3腺苷受体拮抗剂的新策略。

  摘要：

  合成了新的A（3）腺苷受体拮抗剂，并在人腺苷受体亚型上进行了测试。先进的合成策略使我们能够获得大量的关键中间体5，然后将其进行烷基化处理以获得衍生物6-8。然后将这些化合物在5位官能化为尿素（化合物9-11、18和19），以评估其与hA（3）腺苷受体亚型的亲和力和选择性。特别地，化合物18和19分别显示出4.9和1.3nM的亲和力值。从5开始，采用的合成方法使我们能够进行快速便捷的发散合成。进一步的改进使得可以选择性地制备N（8）-取代的化合物7。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00484-x

文献信息

• New strategies for the synthesis of A3 adenosine receptor antagonists
  作者：P Baraldi

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00484-x

  日期：2003.9.15

  perform a rapid and a convenient divergent synthesis. A further improvement allowed the regioselective preparation of the N(8)-substituted compound 7. This method could be used as an helpful general procedure for the design of novel A(3) adenosine receptor antagonists without the difficulty of separating the N(8)-substituted pyrazolo[4,3-e]1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines from the corresponding N(7)-isomers

  合成了新的A（3）腺苷受体拮抗剂，并在人腺苷受体亚型上进行了测试。先进的合成策略使我们能够获得大量的关键中间体5，然后将其进行烷基化处理以获得衍生物6-8。然后将这些化合物在5位官能化为尿素（化合物9-11、18和19），以评估其与hA（3）腺苷受体亚型的亲和力和选择性。特别地，化合物18和19分别显示出4.9和1.3nM的亲和力值。从5开始，采用的合成方法使我们能够进行快速便捷的发散合成。进一步的改进使得可以选择性地制备N（8）-取代的化合物7。