ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-4-methyl-5-oxo-4-benzothiazoleacetate | 79115-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-4-methyl-5-oxo-4-benzothiazoleacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methyl-5-oxo-6,7-dihydro-1,3-benzothiazol-4-yl)acetate
• CAS: 79115-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: KHUHWMVIDINREG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-4-methyl-5-oxo-4-benzothiazoleacetate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 氢气 、 溴 、 ammonium bicarbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -60.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 生成 2,5,9β-trimethylthiazolo<4,5-f>morphan
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic analogs of benzomorphan. Synthesis of novel thiazolo(4,5-f)morphans.

  摘要：

  2-甲基-1,3-二氧代-2-环己烷乙酸乙酯（I）的单噻唑化反应生成与四氢萘酮对应的2-氨基噻唑衍生物（IIa）。通过几个步骤，IIa通过9-氧代噻唑并[4,5-f]吗喃（VIII）转化为一些噻唑并[4,5-f]吗喃（X）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1780
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-4,5,6,7-tetrahydro-4-methyl-5-oxo-4-benzothiazoleacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-4-methyl-5-oxo-4-benzothiazoleacetate
  参考文献：
  名称：

  Thiazole analogs of benzomorphans. I. Synthesis of novel thiazolo(4,5-f)morphans.

  摘要：

  本文介绍了噻唑并[4，5-f]吗喃（XIIa-c）的合成和镇痛特性。将 2-甲基-1，3-二氧代-2-环己烷乙酸乙酯（I）单噻唑化后得到 2-氨基噻唑衍生物（II），通过桑德迈尔反应将其脱氨为 4，5，6，7-四氢-4-甲基-5-氧代-4-苯并噻唑乙酸乙酯（V），随后将得到的氯化物（IVa）进行氢解。经过几个步骤，V 被转化为 2，5-二甲基-9-氧代噻唑并 [4，5-f] 吗喃（X）。噻唑并 [4, 5-f] 吗啡衍生物（XIIa-c）就是由这个关键的中间体（X）合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4378