methyl 2-(1-((2R,4S,5R)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate | 1200122-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-((2R,4S,5R)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 1200122-15-1
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₈
• 分子量: 559.616
• InChiKey: CXSDJLDEIYWKRQ-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘乙酰胺 、 methyl 2-(1-((2R,4S,5R)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到3-(1-((2R,4S,5R)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-indol-3-yl)-4-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,1-α]吡咯并[3,4- c ]咔唑-5,7（6 H，12 H）-二酮糖苷的合成，细胞毒活性和细胞周期阻滞特征

  摘要：

  萘并[2,1-α]吡咯并[3,4- c ]咔唑-5,7（6 H，12 H）-二酮（NPCD）是一种非常有效且选择性的细胞周期蛋白D1-CDK4抑制剂，可在乳腺肿瘤细胞系中诱导强烈的G1期阻滞。在这项工作中，介绍了五种NPCD糖苷的合成及其对八种肿瘤细胞系的细胞毒活性，以及​​对它们的细胞周期阻滞特性的研究。结果表明，在NPCD上引入糖部分并不会影响其大部分细胞毒性活性，而糖部分的微妙结构会强烈影响其潜在机制。此外，NPCD在BxPC3前列腺细胞和MCF-7乳腺细胞中显示出不同的细胞周期停滞特征，而NPCD苷在MCF-7和BxPC3细胞中共享相似的细胞周期停滞特征，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.145
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-(1-((2R,4S,5R)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,1-α]吡咯并[3,4- c ]咔唑-5,7（6 H，12 H）-二酮糖苷的合成，细胞毒活性和细胞周期阻滞特征

  摘要：

  萘并[2,1-α]吡咯并[3,4- c ]咔唑-5,7（6 H，12 H）-二酮（NPCD）是一种非常有效且选择性的细胞周期蛋白D1-CDK4抑制剂，可在乳腺肿瘤细胞系中诱导强烈的G1期阻滞。在这项工作中，介绍了五种NPCD糖苷的合成及其对八种肿瘤细胞系的细胞毒活性，以及​​对它们的细胞周期阻滞特性的研究。结果表明，在NPCD上引入糖部分并不会影响其大部分细胞毒性活性，而糖部分的微妙结构会强烈影响其潜在机制。此外，NPCD在BxPC3前列腺细胞和MCF-7乳腺细胞中显示出不同的细胞周期停滞特征，而NPCD苷在MCF-7和BxPC3细胞中共享相似的细胞周期停滞特征，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.145