3-[Hydroxy-(2-methoxy-phenyl)-methyl]-but-3-en-2-one | 232944-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[Hydroxy-(2-methoxy-phenyl)-methyl]-but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-[Hydroxy-(2-methoxyphenyl)methyl]but-3-en-2-one
• CAS: 232944-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: UCIDKFBLXMVJKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[Hydroxy-(2-methoxy-phenyl)-methyl]-but-3-en-2-one 在 氢溴酸 作用下， 反应 0.02h， 以78%的产率得到(3Z)-3-(bromomethyl)-4-(2-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman反应：（Z）-酮基烯丙基溴和氯化物的简便合成方法

  摘要：

  描述了从Baylis-Hillman加合物简单且方便地合成（Z）-酮烯丙基溴和氯化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00326-9
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 邻甲氧基苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 3-[Hydroxy-(2-methoxy-phenyl)-methyl]-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Transformation of Baylis-Hillman Adducts into (3E)-3-(Alkoxymethyl)alk-3-en-2-ones

  摘要：

  4- 羟基-3-亚甲基烷-2-酮分别与甲醇和乙醇发生酸诱导反应，生成纯净的 (3E)-3- （甲氧基甲基）烷-3-烯-2-酮和 (3E)-3-（乙氧基甲基）烷-3-烯-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6248

文献信息

• Multifunctional chiral phosphines-catalyzed highly diastereoselective and enantioselective substitution of Morita–Baylis–Hillman adducts with oxazolones
  作者：Yuan-Liang Yang、Cheng-Kui Pei、Min Shi

  DOI：10.1039/c1ob00017a

  日期：——

  Multifunctional chiral phosphine (phosphine–thiourea type) L2-catalyzed allylic substitutions of MBH adducts 1 with oxazolones 2 produce the corresponding optically active adducts 3 in good to excellent yields and ee's as well as moderate to good de's under mild conditions. The synergistic interaction between hydrogen bond donor site and nucleophilic site has been discussed, indicating that finely

  多功能手性膦（膦–硫脲类型）在恶性条件下L2催化的MBH加合物1被恶唑酮2的烯丙基取代产生相应的旋光加合物3，良好至极佳的收率和ee，以及中等至良好的de。已经讨论了氢键供体位点和亲核位点之间的协同相互作用，这表明微调多功能膦有机催化剂的活性位非常重要。
• Synthetic Applications of the Baylis–Hillman Adducts: A Simple Stereoselective Synthesis of (E)-3-(Nitroxymethyl)alk-3-en-2-ones
  作者：Deevi Basavaiah、Rachakonda Suguna Hyma、Nagaswamy Kumaragurubaran

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00478-6

  日期：2000.8

  First simple, stereoselective synthesis of (E)-3-(nitroxymethyl)alk-3-en-2-ones from Baylis-Hillman adducts (4-hydroxy-3-methylenealkan-2-ones) is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Transformation of Baylis-Hillman Adducts into (3E)-3-(Alkoxymethyl)alk-3-en-2-ones
  作者：Deevi Basavaiah、Rachakonda Suguna Hyma、Kannan Muthukumaran、Nagaswamy Kumaragurubaran

  DOI：10.1055/s-2000-6248

  日期：——

  The pure (3E)-3-(methoxymethyl)alk-3-en-2-ones and (3E)-3-(ethoxymethyl)alk-3-en-2-ones are formed in the acid induced reaction of 4-hydroxy-3-methylenealkan-2-ones with methanol and ethanol, respectively.

  4- 羟基-3-亚甲基烷-2-酮分别与甲醇和乙醇发生酸诱导反应，生成纯净的 (3E)-3- （甲氧基甲基）烷-3-烯-2-酮和 (3E)-3-（乙氧基甲基）烷-3-烯-2-酮。
• The Baylis-Hillman reaction: An expedient synthesis of (Z)-keto allyl bromides and chlorides
  作者：Deevi Basavaiah、Rachakonda Suguna Hyma、Kisari Padmaja、Marimganti Krishnamacharyulu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00326-9

  日期：1999.5

  A simple and expedient synthesis of (Z)-keto allyl bromides and chlorides, from the Baylis-Hillman adducts is described.

  描述了从Baylis-Hillman加合物简单且方便地合成（Z）-酮烯丙基溴和氯化物。