tert-butyl 1-(2-methoxyphenyl)-2-methylene-3-oxobutyl carbonate | 1308286-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(2-methoxyphenyl)-2-methylene-3-oxobutyl carbonate
• 英文别名: Tert-butyl [1-(2-methoxyphenyl)-2-methylidene-3-oxobutyl] carbonate
• CAS: 1308286-03-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: JOXNRHPDLYIXST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯-2-腈 、 tert-butyl 1-(2-methoxyphenyl)-2-methylene-3-oxobutyl carbonate 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (S)-1-(1-(2-methoxyphenyl)-2-methylene-3-oxobutyl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile 、 (R)-1-(1-(2-methoxyphenyl)-2-methylene-3-oxobutyl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  O形Boc-保护森田-的Baylis-希尔曼加合物与吡咯并吲哚衍生物的不对称取代†

  摘要：

  高效的不对称取代过程 O-Boc存在下，开发了具有各种吡咯和吲哚衍生物的受保护的Morita–Baylis–Hillman加合物。 （DHQD）2 PYR 在 四氢呋喃，可在温和条件下以高至高产量（高达99％的产率）提供适当的产品，并提供中等至高ee值（高达92和96％ee）的相应产品。

  DOI：

  10.1039/c1ob06671d
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-[Hydroxy-(2-methoxy-phenyl)-methyl]-but-3-en-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到tert-butyl 1-(2-methoxyphenyl)-2-methylene-3-oxobutyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  多功能手性膦催化森田-的Baylis-希尔曼加合物的高度非对映和不对称取代恶唑酮与†

  摘要：

  多功能手性膦（膦–硫脲类型）在恶性条件下L2催化的MBH加合物1被恶唑酮2的烯丙基取代产生相应的旋光加合物3，良好至极佳的收率和ee，以及中等至良好的de。已经讨论了氢键供体位点和亲核位点之间的协同相互作用，这表明微调多功能膦有机催化剂的活性位非常重要。

  DOI：

  10.1039/c1ob00017a