methyl (2R,3R)-2-(benzyloxy)-3,6-dihydroxy-2-methylhexanoate | 1374301-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3R)-2-(benzyloxy)-3,6-dihydroxy-2-methylhexanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3,6-dihydroxy-2-methyl-2-phenylmethoxyhexanoate
• CAS: 1374301-47-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: MDYVCKYETKRTOS-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-(benzyloxy)-3,6-dihydroxy-2-methylhexanoate 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-Hydroxy-2-(S)-pyrrolidin-2-yl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对别嘌呤毒素：吲哚里西啶核心的简明合成

  摘要：

  通过连续使用 Crimmins 的羟醛反应、SOCl2 介导的 SNi 置换和分子内亲核酰基取代 (INAS) 作为关键转化，合成了存在于几种别氯霉素中的常见双环吲哚里西啶核心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101430
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[(2R,3R)-2,6-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylhexanoyl]-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl (2R,3R)-2-(benzyloxy)-3,6-dihydroxy-2-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  对别嘌呤毒素：吲哚里西啶核心的简明合成

  摘要：

  通过连续使用 Crimmins 的羟醛反应、SOCl2 介导的 SNi 置换和分子内亲核酰基取代 (INAS) 作为关键转化，合成了存在于几种别氯霉素中的常见双环吲哚里西啶核心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101430

文献信息

• Towards Allopumiliotoxins: A Concise Synthesis of the Indolizidine Core
  作者：Bodduri V. D. Vijaykumar、Pitchakuntla Mallesham、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1002/ejoc.201101430

  日期：2012.2

  The common bicyclic indolizidine core present in several allopumiliotoxins was synthesized by the sequential use of a Crimmins' aldol reaction, an SOCl2-mediated SNi displacement, and an intramolecular nucleophilic acyl substitution (INAS) as the key transformations.

  通过连续使用 Crimmins 的羟醛反应、SOCl2 介导的 SNi 置换和分子内亲核酰基取代 (INAS) 作为关键转化，合成了存在于几种别氯霉素中的常见双环吲哚里西啶核心。