(2R,3R)-methyl 2,6-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylhexanoate | 1228036-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-methyl 2,6-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylhexanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2,6-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylhexanoate；methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-2,6-bis(phenylmethoxy)hexanoate
• CAS: 1228036-63-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: OMQLNHRWMRVXIH-IFMALSPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-methyl 2,6-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylhexanoate 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-2-Hydroxy-2-(S)-pyrrolidin-2-yl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对别嘌呤毒素：吲哚里西啶核心的简明合成

  摘要：

  通过连续使用 Crimmins 的羟醛反应、SOCl2 介导的 SNi 置换和分子内亲核酰基取代 (INAS) 作为关键转化，合成了存在于几种别氯霉素中的常见双环吲哚里西啶核心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101430
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[(2R,3R)-2,6-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylhexanoyl]-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R,3R)-methyl 2,6-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  对别嘌呤毒素：吲哚里西啶核心的简明合成

  摘要：

  通过连续使用 Crimmins 的羟醛反应、SOCl2 介导的 SNi 置换和分子内亲核酰基取代 (INAS) 作为关键转化，合成了存在于几种别氯霉素中的常见双环吲哚里西啶核心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101430

文献信息

• A Highly Convergent Approach toward (−)-Brevenal
  作者：Michael T. Crimmins、Mariam Shamszad、Anita E. Mattson

  DOI：10.1021/ol1008203

  日期：2010.6.4

  Construction of the AB-ring and E-ring cyclic ether fragments was achieved through asymmetric alkylation/ring-closing metathesis strategies. A Horner−Wadsworth−Emmons olefination was used in a key bond-forming step to couple the advanced cyclic fragments and enable rapid access to the AB-E ring system.

  报告了向高度收敛、不对称合成 brevenal 的进展。AB 环和 E 环环醚片段的构建是通过不对称烷基化/闭环复分解策略实现的。Horner-Wadsworth-Emmons 烯化用于关键的键形成步骤，以耦合高级环状片段并能够快速进入 AB-E 环系统。
• Towards Allopumiliotoxins: A Concise Synthesis of the Indolizidine Core
  作者：Bodduri V. D. Vijaykumar、Pitchakuntla Mallesham、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1002/ejoc.201101430

  日期：2012.2

  The common bicyclic indolizidine core present in several allopumiliotoxins was synthesized by the sequential use of a Crimmins' aldol reaction, an SOCl2-mediated SNi displacement, and an intramolecular nucleophilic acyl substitution (INAS) as the key transformations.

  通过连续使用 Crimmins 的羟醛反应、SOCl2 介导的 SNi 置换和分子内亲核酰基取代 (INAS) 作为关键转化，合成了存在于几种别氯霉素中的常见双环吲哚里西啶核心。