(R)-6-bromo-3-(N,N-dicyclobutylamino)-8-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-carboxamide | 280566-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-6-bromo-3-(N,N-dicyclobutylamino)-8-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-carboxamide
• 英文别名: (3R)-6-bromo-3-[di(cyclobutyl)amino]-8-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromene-5-carboxamide
• CAS: 280566-00-9
• 化学式: C₁₈H₂₂BrFN₂O₂
• 分子量: 397.287
• InChiKey: ZHKIMUDDCIXYME-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-bromo-3-(N,N-dicyclobutylamino)-8-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-carboxamide 在 1,3-丙二醇 超重氢 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-3-(N,N-dicyclobutylamino)-8-fluoro-[6-3H]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [14C]-和[3H]-robalzotan 选择性 5-HT1a 拮抗剂的放射合成

  摘要：

  描述了氚和碳 14 标记的 robalzotan 的合成。(R)-6-溴-3-(N,N-二环丁基氨基)-8-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-5-羧酸甲酯(7)催化氢化后得到氚化罗巴佐坦8以钯为催化剂的氚气。通过(R)-3-N,N-二环丁基氨基-8-氟-5-三氟甲烷-磺酰氧基-3,4-2H-1-苯并吡喃的氰基化得到相应的碳14标记的化合物11。随后将腈水解并转化为碳 14 标记的罗巴佐坦。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200004)43:5<437::aid-jlcr329>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 6-bromo-3-(N,N-dicyclobutylamino)-8-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-carboxylate 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-6-bromo-3-(N,N-dicyclobutylamino)-8-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [14C]-和[3H]-robalzotan 选择性 5-HT1a 拮抗剂的放射合成

  摘要：

  描述了氚和碳 14 标记的 robalzotan 的合成。(R)-6-溴-3-(N,N-二环丁基氨基)-8-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-5-羧酸甲酯(7)催化氢化后得到氚化罗巴佐坦8以钯为催化剂的氚气。通过(R)-3-N,N-二环丁基氨基-8-氟-5-三氟甲烷-磺酰氧基-3,4-2H-1-苯并吡喃的氰基化得到相应的碳14标记的化合物11。随后将腈水解并转化为碳 14 标记的罗巴佐坦。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200004)43:5<437::aid-jlcr329>3.0.co;2-j