3-(4-fluorophenyl)-1-oxoindan-3-carboxylic acid | 116617-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-oxoindan-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-carboxy-3-(4-fluorophenyl)-indan-1-one；1-(4-fluorophenyl)-3-oxo-2H-indene-1-carboxylic acid
• CAS: 116617-32-4
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₃
• 分子量: 270.26
• InChiKey: MSNNVCNULXAWPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-oxoindan-3-carboxylic acid 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 3-(4-氟苯基)茚满-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Cyano containing indene derivatives

  摘要：

  本发明涉及新型茚衍生物，其通式为I：##STR1## 其中，R.sup.1为(a)苯基，可选地取代为卤素、低烷基、低烷氧基、低烷基硫基、低烷基磺酰基、二低烷基氨基、酰胺基，如乙酰胺基、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、吡咯和二低烷基吡咯；(b)多环芳香或杂芳香基团，例如萘或喹啉；(c)杂芳香基团，例如噻吩、吡啶和吡咯，可选地取代为卤素、低烷基、低烷氧基、低烷基硫基、三氟甲基或三氟甲氧基；R.sub.2选自H、卤素、低烷基、苄基、低烷硫基、甲氧基、低烷基磺酰基、二低烷基磺酰胺基、酰胺基，如乙酰胺基、苄基氨基、二低烷基氨基、氰基、吡咯、二低烷基吡咯、三氟甲基和三氟甲氧基；R.sup.3为CN、COOR.sup.4、--CON(R.sup.4).sub.2或COR.sup.4，其中R.sup.4为低烷基，"n"为1-3之间的整数。当R.sup.1如上所定义时，式I的茚衍生物是有价值的中间体，可用于制备从美国专利4,443,448和4,525,360中已知的具有药理活性的茚烷和茚衍生物。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法以及制备下式IV化合物的方法：##STR2## 其中，R.sup.1、R.sup.2和"n"如上所定义。

  公开号：

  US04873344A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[氰基(4-氟苯基)甲基]苯甲腈 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-oxoindan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Application of (2-cyanoaryl)arylacetonitriles in cyclization and annulation reactions. Preparation of 3-arylindans, 4-aryl-3,4-dihydronaphthalenes, 4-arylisoquinolines, 1-aminonaphthalenes, and heterocyclic analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a012

文献信息

• Cyano containing indene derivatives
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US04873344A1

  公开（公告）日：1989-10-10

  The present invention relates to novel indene derivatives with the general formula I: ##STR1## wherein R.sup.1 is (a) a phenyl group optionally substituted with one or two groups selected from halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkylsulfonyl, dilower alkylamino, acylamino such as acetylamino, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, pyrrole and dilower alkylpyrrole, (b) a polycyclic aromatic or heteroaromatic group, such as naphthalene or quinoline, (c) a heteroaromatic group such as thiophene, pyridine, and pyrrole, optionally substituted with one or more groups selected from halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, trifluoromethyl or trifluoromethoxy, R.sub.2 is selected from H, halogen, lower alkyl, benzyl, lower alkylthio, methoxy, lower alkylsulfonyl, dilower alkylsulfamoyl, acylamino such as acetylamino, benzylamino, dilower alkylamino, cyano, pyrrole, dilower alkylpyrrole, trifluoromethyl and trifluoromethoxy, R.sup.3 is CN, COOR.sup.4, --CON(R.sup.4).sub.2 or COR.sup.4, where R.sup.4 is a lower alkyl group, and "n" is an integer of from 1-3 inclusive. The indene derivatives of formula I are, when R.sup.1 is as defined under (a) above, valuable intermediates which are useful in the preparation of pharmacologically effective indane and indene derivatives known from e.g. U.S. Pat. Nos. 4,443,448 and 4,525,360. Moreover, the invention relates to a method for the preparation of the compounds of formula I and to a method for the preparation of compounds of the following formula IV: ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2 and "n" are as defined above.

  本发明涉及新型茚衍生物，其通式为I：##STR1## 其中，R.sup.1为(a)苯基，可选地取代为卤素、低烷基、低烷氧基、低烷基硫基、低烷基磺酰基、二低烷基氨基、酰胺基，如乙酰胺基、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、吡咯和二低烷基吡咯；(b)多环芳香或杂芳香基团，例如萘或喹啉；(c)杂芳香基团，例如噻吩、吡啶和吡咯，可选地取代为卤素、低烷基、低烷氧基、低烷基硫基、三氟甲基或三氟甲氧基；R.sub.2选自H、卤素、低烷基、苄基、低烷硫基、甲氧基、低烷基磺酰基、二低烷基磺酰胺基、酰胺基，如乙酰胺基、苄基氨基、二低烷基氨基、氰基、吡咯、二低烷基吡咯、三氟甲基和三氟甲氧基；R.sup.3为CN、COOR.sup.4、--CON(R.sup.4).sub.2或COR.sup.4，其中R.sup.4为低烷基，"n"为1-3之间的整数。当R.sup.1如上所定义时，式I的茚衍生物是有价值的中间体，可用于制备从美国专利4,443,448和4,525,360中已知的具有药理活性的茚烷和茚衍生物。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法以及制备下式IV化合物的方法：##STR2## 其中，R.sup.1、R.sup.2和"n"如上所定义。
• Indene derivatives and methods
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0271225A2

  公开（公告）日：1988-06-15

  Indene derivatives of the general formula wherein R¹ is a) a phenyl group optionally substituted with one or more groups selected from halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkylsulfonyl, dilower alkylamino, acylamino such as acetylamino, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, pyrrole and dilower alkylpyrrole, b) a polycyclic aromatic or heteroaromatic group, such as naphthalene or quinoline, c) a heteroaromatic group such as thiophene, pyridine and pyrrole, optionally substituted with one or more groups selected from halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, trifluoromethyl or trifluoromethoxy, R² is selected from H, halogen , lower alkyl, benzyl, lower alkylthio, lower alkyl­sulfonyl, dilower alkylsulfamoyl, acylamino such as acetylamino, benzylamino, dilower alkylamino, cyano, pyrrole, dilower alkylpyrrole, trifluoromethyl and trifluoromethoxy, R³ is CN, COOR⁴, -CON(R⁴)₂ or COR⁴, where R⁴ is a lower alkyl group, and "n" is an integer of from 1 - 3 inclusive. The compounds are valuable intermediates in the preparation of pharmacologically active indane and indene derivatives. Methods are also described.

  通式如下的茚衍生物 其中 R¹ 是 a) 可任选被一个或多个基团取代的苯基，这些基团选自卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷磺基、稀释烷基氨基、酰氨基（如乙酰氨基）、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、吡咯和稀释烷基吡咯、 b) 多环芳香族或杂芳族基团，如萘或喹啉、 c) 杂芳香族基团，如噻吩、吡啶和吡咯，可选择被一个或多个基团取代，这些基团选自卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、三氟甲基或三氟甲氧基、 R² 选自 H、卤素、低级烷基、苄基、低级烷硫基、低级烷基磺酰基、稀释烷基氨基磺酰基、酰氨基如乙酰氨基、苄基氨基、稀释烷基氨基、氰基、吡咯、稀释烷基吡咯、三氟甲基和三氟甲氧基、 R³ 是 CN、COOR⁴、-CON(R⁴)₂ 或 COR⁴，其中 R⁴ 是低级烷基，"n "是 1-3 的整数。这些化合物是制备具有药理活性的茚和茚衍生物的重要中间体。 本文还介绍了制备方法。
• SOMMER, MISNAEL BECH;BEGTRUP, MIKAEL;VZHUSTOGESPUSTO, KLAUS PETER, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4822-4827
  作者：SOMMER, MISNAEL BECH、BEGTRUP, MIKAEL、VZHUSTOGESPUSTO, KLAUS PETER

  DOI：——

  日期：——
• US4873344A
  申请人：——

  公开号：US4873344A

  公开（公告）日：1989-10-10
• Application of (2-cyanoaryl)arylacetonitriles in cyclization and annulation reactions. Preparation of 3-arylindans, 4-aryl-3,4-dihydronaphthalenes, 4-arylisoquinolines, 1-aminonaphthalenes, and heterocyclic analogues
  作者：Michael Bech Sommer、Mikael Begtrup、Klaus Peter Boegesoe

  DOI：10.1021/jo00303a012

  日期：1990.8