methyl 5-O-benzyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-β-D-ribofuranoside | 113941-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-benzyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-3,4-difluoro-2-methoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 113941-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₆F₂O₃
• 分子量: 258.265
• InChiKey: NOPVMDKWGPNLGD-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-β-D-ribofuranoside 在 palladium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到methyl 2,3-dideoxy-2,3-difluoro-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  1'-和3'-取代的2-脱氧-2-氟-D-呋喃核糖基核苷的合成及构象分析

  摘要：

  9-（3-X-2,3-dideoxy-2-fluoro- β -D-rifurfuranosyl）adenenes 5（X = N 3）和7（X = NH 2）及其各自的收敛合成描述了使用甲基2-叠氮基-5 - O-苯甲酰基-2，3-二脱氧-2-氟-β -D-呋喃呋喃糖苷（4）作为糖基化剂的α-端基异构体6和8。从两种前体开始，制备甲基5- O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-2,3-二氟-β -D-呋喃呋喃糖苷（12），并与甲硅烷基化的N 6偶联。-苯甲酰腺嘌呤在脱保护后得到2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氟腺苷（13）。1-缩合ø -乙酰基-3,5-二- ø -苯甲酰基-2-脱氧-2-氟- β -D-呋喃核糖（14）与甲硅烷基化Ñ 2 -palmitoylguanine得到，色谱分离和脱酰，所述后Ñ 7 - β-端基异构体17为主要产物，以及2'-脱氧-2'-氟鸟苷（15）及其N 9 -

  DOI：

  10.1002/hlca.200790191
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-2-O-tosyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-arabino-furanoside 在 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.17h， 以32%的产率得到methyl 5-O-benzyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  1'-和3'-取代的2-脱氧-2-氟-D-呋喃核糖基核苷的合成及构象分析

  摘要：

  9-（3-X-2,3-dideoxy-2-fluoro- β -D-rifurfuranosyl）adenenes 5（X = N 3）和7（X = NH 2）及其各自的收敛合成描述了使用甲基2-叠氮基-5 - O-苯甲酰基-2，3-二脱氧-2-氟-β -D-呋喃呋喃糖苷（4）作为糖基化剂的α-端基异构体6和8。从两种前体开始，制备甲基5- O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-2,3-二氟-β -D-呋喃呋喃糖苷（12），并与甲硅烷基化的N 6偶联。-苯甲酰腺嘌呤在脱保护后得到2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氟腺苷（13）。1-缩合ø -乙酰基-3,5-二- ø -苯甲酰基-2-脱氧-2-氟- β -D-呋喃核糖（14）与甲硅烷基化Ñ 2 -palmitoylguanine得到，色谱分离和脱酰，所述后Ñ 7 - β-端基异构体17为主要产物，以及2'-脱氧-2'-氟鸟苷（15）及其N 9 -

  DOI：

  10.1002/hlca.200790191

文献信息

• 2‘-Chloro-2‘,3‘-dideoxy-3‘-fluoro-<scp>d</scp>-ribonucleosides:  Synthesis, Stereospecificity, Some Chemical Transformations, and Conformational Analysis
  作者：Igor A. Mikhailopulo、Tamara I. Pricota、Grigorii G. Sivets、Cornelis Altona

  DOI：10.1021/jo0340859

  日期：2003.7.1

  afforded 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-chloro-d-pentofuranosyl nucleosides as the principal products (47-81%) of the reaction, along with recovered starting nucleoside (11-33%) (Scheme 3). Easy HF elimination was also observed in the case of the 2'-azido-2',3'-dideoxy-3'-fluoro-beta-d-ribofuranosides of thymine (17) and adenine (20) (Scheme 3). The role of conformational peculiarities of 2'-chloro-2'

  5-O-苯甲酰基-2-氯-2,3-二脱氧-3-氟-β-d-呋喃核糖苷甲基的合成（5）及其作为全硅烷化胸腺嘧啶N（6）-苯甲酰腺嘌呤的糖基化剂的用途，描述了N（4）-苯甲酰基胞嘧啶（方案1）。将合成的2'-氯-2'，3'-二脱氧-3'-氟-d-核糖核苷转化为2'，3'-二脱氧-3'-氟-α-和-β-d-胸腺嘧啶（13a，b），腺嘌呤（14a，b）和胞苷（15a，b）的赤型-呋喃呋喃糖核苷，在α，α'-偶氮二异丁腈存在下，用氢化三丁基锡处理（方案2）。用1 M MeONa / MeOH在回流下处理2'-氯-2'，3'-二脱氧-3'-氟-d-核糖核苷1-5小时，得到2'，3'-二氢化-2'，3' -二脱氧-2' 反应的主要产物是-氯-d-戊呋喃糖基核苷（47-81％），以及回收的起始核苷（11-33％）（方案3）。在胸腺嘧啶（17）和腺嘌呤（20）的2'-叠氮基2'，3'-二脱氧氧基3'-氟-β
• UTIDA, KEHJITI;YASUDA, ARATA;MORISAVA, JOSITOMI
  作者：UTIDA, KEHJITI、YASUDA, ARATA、MORISAVA, JOSITOMI

  DOI：——

  日期：——
• JPS62242693A
  申请人：——

  公开号：JPS62242693A

  公开（公告）日：1987-10-23
• Synthesis and Conformational Analysis of 1′- and 3′-Substituted 2-Deoxy-2-fluoro-D-ribofuranosyl Nucleosides
  作者：Grigorii G. Sivets、Elena N. Kalinichenko、Igor A. Mikhailopulo

  DOI：10.1002/hlca.200790191

  日期：2007.9

  with silylated N6-benzoyladenine to afford, after deprotection, 2′,3′-dideoxy-2′,3′-difluoroadenosine (13). Condensation of 1-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranose (14) with silylated N2-palmitoylguanine gave, after chromatographic separation and deacylation, the N7-β-anomer 17 as the main product, along with 2′-deoxy-2′-fluoroguanosine (15) and its N9-α-anomer 16 in a ratio of ca

  9-（3-X-2,3-dideoxy-2-fluoro- β -D-rifurfuranosyl）adenenes 5（X = N 3）和7（X = NH 2）及其各自的收敛合成描述了使用甲基2-叠氮基-5 - O-苯甲酰基-2，3-二脱氧-2-氟-β -D-呋喃呋喃糖苷（4）作为糖基化剂的α-端基异构体6和8。从两种前体开始，制备甲基5- O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-2,3-二氟-β -D-呋喃呋喃糖苷（12），并与甲硅烷基化的N 6偶联。-苯甲酰腺嘌呤在脱保护后得到2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氟腺苷（13）。1-缩合ø -乙酰基-3,5-二- ø -苯甲酰基-2-脱氧-2-氟- β -D-呋喃核糖（14）与甲硅烷基化Ñ 2 -palmitoylguanine得到，色谱分离和脱酰，所述后Ñ 7 - β-端基异构体17为主要产物，以及2'-脱氧-2'-氟鸟苷（15）及其N 9 -