4,5-diphenyl-2-(styrylthio)-1H-imidazole | 1222462-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-2-(styrylthio)-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-diphenyl-2-[(Z)-2-phenylethenyl]sulfanyl-1H-imidazole
• CAS: 1222462-05-6
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂S
• 分子量: 354.475
• InChiKey: DDFBZPCIBCAPPD-MSUUIHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-2-(styrylthio)-1H-imidazole 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到4,5-diphenyl-2-(styrylsulfonyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-(Z-苯乙烯基磺酰基)-1H-咪唑和苯并噻唑的立体选择性合成

  摘要：

  已经报道了一种新方法，该方法涉及通过苯乙炔与 2-巯基苯并咪唑和苯并噻唑反应合成 z-苯乙烯基硫化物，使用 NaOH 作为碱在无水乙醇中。在用 H2O2 进一步氧化后，这些结果以良好的收率形成了所需的苯乙烯基砜，同时保留了立体化学。

  DOI：

  10.1080/00397910903009422
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 4,5-二苯基-2-咪唑硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到4,5-diphenyl-2-(styrylthio)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-(Z-苯乙烯基磺酰基)-1H-咪唑和苯并噻唑的立体选择性合成

  摘要：

  已经报道了一种新方法，该方法涉及通过苯乙炔与 2-巯基苯并咪唑和苯并噻唑反应合成 z-苯乙烯基硫化物，使用 NaOH 作为碱在无水乙醇中。在用 H2O2 进一步氧化后，这些结果以良好的收率形成了所需的苯乙烯基砜，同时保留了立体化学。

  DOI：

  10.1080/00397910903009422

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Substituted 2-(Z-Styrylsulfonyl)-1<i>H</i>-imidazoles and Benzothiazole
  作者：N. Guravaiah、V. Rajeswar Rao

  DOI：10.1080/00397910903009422

  日期：2010.2.26

  A novel method has been reported involving the synthesis of z-styryl sulfides by the reaction of phenylacetylene with 2-mercpto benzimidazoles and benzthiazole using NaOH as a base in absolute ethanol. On further oxidation with H2O2, these resulted in the formation of the desired styryl sulfones in good yields with retention of stereochemistry.

  已经报道了一种新方法，该方法涉及通过苯乙炔与 2-巯基苯并咪唑和苯并噻唑反应合成 z-苯乙烯基硫化物，使用 NaOH 作为碱在无水乙醇中。在用 H2O2 进一步氧化后，这些结果以良好的收率形成了所需的苯乙烯基砜，同时保留了立体化学。