(2R,4S)-cis-4-(tert-butyl)-1,2-piperidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) diester | 261777-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-cis-4-(tert-butyl)-1,2-piperidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) diester
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,4S)-4-tert-butylpiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 261777-40-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: ONNYLCPYLRIZLV-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-cis-4-(tert-butyl)-1,2-piperidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) diester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (2S,4S)-trans-4-(tert-butyl)-2-piperidinecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋的4-反式取代的胡椒酸衍生物的合成†

  摘要：

  描述了对映体富集的4-苯基，4-叔丁基和4-异丙基胡椒酸的合成和拆分。通过与手性碱1-酪氨酸酰肼形成非对映异构体盐来制备旋光非对映异构体，以提供大于98％ee的Cbz或Boc保护的4-顺-d-哌酸衍生物。随后的酯化，然后是甲醇钠催化的差向异构化，提供了异构体4-反式-1-哌库酸酯。另外，描述了4-苯基-顺式-哌酸的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00473-5
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-Butyl-piperidine-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 反应 16.0h， 生成 (2R,4S)-cis-4-(tert-butyl)-1,2-piperidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) diester
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋的4-反式取代的胡椒酸衍生物的合成†

  摘要：

  描述了对映体富集的4-苯基，4-叔丁基和4-异丙基胡椒酸的合成和拆分。通过与手性碱1-酪氨酸酰肼形成非对映异构体盐来制备旋光非对映异构体，以提供大于98％ee的Cbz或Boc保护的4-顺-d-哌酸衍生物。随后的酯化，然后是甲醇钠催化的差向异构化，提供了异构体4-反式-1-哌库酸酯。另外，描述了4-苯基-顺式-哌酸的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00473-5