1-acetoxy-5-fluoro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one | 1580548-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-5-fluoro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one
• 英文别名: 5-fluoro-1-acetoxy-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one；(5-Fluoro-3-oxo-1lambda3,2-benziodoxol-1-yl) acetate；(5-fluoro-3-oxo-1λ3,2-benziodoxol-1-yl) acetate
• CAS: 1580548-83-9
• 化学式: C₉H₆FIO₄
• 分子量: 324.047
• InChiKey: WKBGLKSUHDIVDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-5-fluoro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到5-fluoro-1-azido-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂的区域和立体选择性铁催化的酰胺氧化反应

  摘要：

  提出了一种新颖的区域和非对映选择性铁催化的酰胺，使用各种叠氮苯并齐多唑酮（ABX）衍生物进行分子间氧化。各种α-N的3氨基衍生物和α-N的3个哌啶以良好产率和温和的反应条件下合成的。该反应涉及使用廉价的FeCl 2作为引发剂的自由基过程。

  DOI：

  10.1002/chem.201704499
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-碘苯甲酸 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1-acetoxy-5-fluoro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂的区域和立体选择性铁催化的酰胺氧化反应

  摘要：

  提出了一种新颖的区域和非对映选择性铁催化的酰胺，使用各种叠氮苯并齐多唑酮（ABX）衍生物进行分子间氧化。各种α-N的3氨基衍生物和α-N的3个哌啶以良好产率和温和的反应条件下合成的。该反应涉及使用廉价的FeCl 2作为引发剂的自由基过程。

  DOI：

  10.1002/chem.201704499
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 、 吩噻嗪 在 1-acetoxy-5-fluoro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到N-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  环状高价碘诱导的氧化苯酚和苯胺与吩噻嗪偶联

  摘要：

  用于直接分子间芳基 C-N 偶联的 C-H/N-H 键功能化是一种有用的合成过程。在这项研究中，我们使用高价碘试剂实现了酚和苯胺与吩噻嗪的无金属交叉脱氢偶联。该方法在温和条件下提供选择性胺化产物。可以使用富含电子的苯酚和苯胺，从而提供中等至高产率的N-芳基吩噻嗪。苯胺胺化在 20 °C 时有效进行，这是以前未报道的现象。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02470

文献信息

• Oxidation of Alcohols to Aldehydes or Ketones with 1-Acetoxy-1,2-benziodoxole-3(1<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Masataka Iinuma、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201301466

  日期：2014.2

  smoothly oxidized to the corresponding aromatic aldehydes and ketones as well as aliphatic ketones by treatment with 1-acetoxy-5-nitro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ANBX), 1-acetoxy-5-bromo-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ABBX), 1-acetoxy-5-chloro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ACBX), and 1-acetoxy-5-fluoro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (AFBX). These new trivalent iodine compounds were prepared from 5-substituted

  通过用 1-acetoxy-5-nitro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ANBX), 1-acetoxy 处理，各种苄醇和脂肪醇被顺利氧化为相应的芳香醛和酮以及脂肪酮-5-bromo-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ABBX)、1-acetoxy-5-chloro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ACBX) 和 1-acetoxy- 5-fluoro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (AFBX)。这些新的三价碘化合物是由 5-取代的 2-碘苯甲酸和间氯过氧苯甲酸 (m-CPBA) 制备的。ANBX 和 ABBX 是这种醇氧化最有效的试剂，由于产物分离容易和试剂可重复使用，本反应非常有吸引力。
• Revisiting the Urech Synthesis of Hydantoins: Direct Access to Enantiopure 1,5-Substituted Hydantoins Using Cyanobenziodoxolone
  作者：Nina Declas、Franck Le Vaillant、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03843

  日期：2019.1.18

  synthesis of enantiopure 1,5-substituted hydantoins was developed using a hypervalent iodine cyanation reagent (cyanobenziodoxolone, CBX) as a source of electrophilic carbon. Starting from inexpensive commercially available enantiopure protected amino acids, the method allowed the synthesis of various hydantoins without epimerization. Formation of hydantoins from dipeptides was also possible, but partial

  使用高价碘氰化试剂（cyanobenziodoxolone，CBX）作为亲电碳源，开发了一种对映体纯的1，5-取代的乙内酰脲的合成方法。从便宜的可商购的对映纯保护的氨基酸开始，该方法允许在没有差向异构化的情况下合成各种乙内酰脲。由二肽形成乙内酰脲也是可能的，但是在这种情况下观察到部分差向异构。这种合成策略对用户友好，因为CBX是一种稳定的易于处理的结晶试剂，并且避免了常规的多步操作规程，因此可以轻松合成手性乙内酰脲文库。
• Selective Carbonyl−C(sp³) Bond Cleavage To Construct Ynamides, Ynoates, and Ynones by Photoredox Catalysis
  作者：Kunfang Jia、Yue Pan、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201611897

  日期：2017.2.20

  Carbon–carbon bond cleavage/functionalization is synthetically valuable, and selective carbonyl−C(sp3) bond cleavage/alkynylation presents a new perspective in constructing ynamides, ynoates, and ynones. Reported here is the first alkoxyl‐radical‐enabled carbonyl−C(sp3) bond cleavage/alkynylation reaction by photoredox catalysis. The use of novel cyclic iodine(III) reagents are essential for β‐carbonyl

  碳-碳键的裂解/官能化具有合成价值，选择性的羰基-C（sp 3）键的裂解/炔基化在构建酰胺，炔酸和炔酮方面提供了新的视角。这里报道的是第一个通过光氧化还原催化的烷氧基-自由基使羰基-C（sp 3）键裂解/炔基化反应。使用新型环状碘（III）试剂对于从β-羰基醇（包括具有高氧化还原电势（ 相对于MeCN中的SCE而言> 2.2 V））生成β-羰基烷氧基自由基是必不可少的。β-酰胺，β-酯和β-酮醇首次在温和的反应条件下，分别产生了酰胺，amide酸酯和炔酮，具有出色的区域选择性和化学选择性。
• ５−Ｘ（Ｘ＝Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ）−１，２−ベンズヨードキソール−３−（１Ｈ）−オン部位を有する新規超原子価ヨウ素化合物
  申请人：東京化成工業株式会社

  公开号：JP2015063501A

  公开（公告）日：2015-04-09

  【課題】本発明の課題は、３価の超原子価ヨウ素化合物を用いる酸化反応において、反応性に優れ、かつ副生する１価のヨウ素化合物を抽出操作により容易に除去、回収することができる新規３価超原子価ヨウ素化合物の開発にある。【解決手段】上記課題解決のため、５−Ｘ（Ｘ＝ふっ素原子、塩素原子、または臭素原子）−１，２−ベンズヨードキソール−３−（１Ｈ）−オン部位を有する新規３価超原子価ヨウ素化合物を開発した。このことにより従来の３価の超原子価ヨウ素化合物では酸化できなかった化合物も酸化できるようになり、また酸化反応終了後に副生する１価のヨウ素化合物は洗浄と抽出操作により除去、回収されることになり、課題を解決した。【選択図】なし

  本发明的问题是在使用三价超原子价碘化合物进行氧化反应时，具有优良的反应性，并且可以通过抽提操作轻松去除、回收生成的一价碘化合物，从而开发出新型的三价超原子价碘化合物。为解决上述问题，开发了具有5-X（X=氟原子、氯原子或溴原子）-1,2-苯基碘酮-3-(1H)-醌基团的新型三价超原子价碘化合物。通过这一方法，传统的三价超原子价碘化合物无法氧化的化合物也可以被氧化，而且在氧化反应结束后生成的一价碘化合物可以通过清洗和抽提操作去除、回收，从而解决了问题。
• Practical Synthesis of 2-Iodosobenzoic Acid (IBA) without Contamination by Hazardous 2-Iodoxybenzoic Acid (IBX) under Mild Conditions
  作者：Hideyasu China、Nami Kageyama、Hotaka Yatabe、Naoko Takenaga、Toshifumi Dohi

  DOI：10.3390/molecules26071897

  日期：——

  practical method for the preparation of nonexplosive cyclic hypervalent iodine(III) oxidants as efficient organocatalysts and reagents for various reactions using Oxone® in aqueous solution under mild conditions at room temperature. The thus obtained 2-iodosobenzoic acids (IBAs) could be used as precursors of other cyclic organoiodine(III) derivatives by the solvolytic derivatization of the hydroxy

  我们报告了一种方便实用的方法，用于在室温温和条件下在水溶液中使用 Oxone ®制备非爆炸性环状高价碘 (III) 氧化剂，作为各种反应的有效有机催化剂和试剂。由此获得的2-碘代苯甲酸(IBA)可以在80℃或更低温度的温和条件下通过羟基的溶剂分解衍生化而用作其他环状有机碘(III)衍生物的前体。这些连续程序非常可靠，能够以优异的产率选择性地提供环状高价碘化合物，而不会受到危险的五价碘（III）化合物的污染。