4-(acetoxymethyl)-7-(N,N-diethylamino)-2-thiocoumarin | 1433222-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(acetoxymethyl)-7-(N,N-diethylamino)-2-thiocoumarin
• 英文别名: (7-(diethylamino)-2-thioxo-2H-chromen-4-yl)methyl acetate；[7-(Diethylamino)-2-sulfanylidenechromen-4-yl]methyl acetate
• CAS: 1433222-50-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: DNDVTHRIJBZBRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(acetoxymethyl)-7-(N,N-diethylamino)-2-thiocoumarin 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  线粒体靶向 COUPY 光笼：活细胞中的合成和可见光光活化

  摘要：

  从相应的笼状前体中释放特定亚细胞位置的生物活性分子在光药理学中提供了巨大的潜力，特别是在使用生物相容性可见光时。利用COUPY香豆素对线粒体的固有偏好及其在可见光区的长波长吸收，我们合成并充分表征了一系列COUPY笼模型化合物，以研究香豆素笼笼基团的结构如何影响速率和速率。光解过程的效率。在磷酸盐缓冲盐水培养基中使用黄光（560 nm）和红光（620 nm）进行的解笼研究表明，在邻近光裂解键的位置掺入甲基对于微调光化学性质特别重要。笼养组。此外，使用质子载体 2,4-二硝基苯酚的 COUPY 笼式版本使我们能够通过共聚焦显微镜确认，在低剂量黄光照射下，活 HeLa 细胞的线粒体内会发生光活化。这里提出的新的光不稳定保护基团补充了治疗应用中的光化学工具箱，因为它们将促进将生物活性化合物的光笼递送到线粒体中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00387
• 作为产物：
  描述：

  (7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl acetate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到4-(acetoxymethyl)-7-(N,N-diethylamino)-2-thiocoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过微调二氰基香豆素发色团的结构可以实现绿光的连续解笼。

  摘要：

  我们报告了一系列基于二氰基香豆素甲基 (DEAdcCM) 和二氰基香豆素乙基 (DEAdcCE) 的羧酸和胺光笼的合成和光化学性质，最大吸收波长约为 500 nm。绿光光解研究表明，香豆素发色团的结构以及离去基团的性质和光裂解键的类型（酯或氨基甲酸酯）对解笼锁过程的速率和效率有很大影响。这些实验观察结果也得到了 DFT 计算的支持。去保护动力学的这种差异已被用来连续光解两种二氰基香豆素笼模型化合物（例如苯甲酸和乙胺），并为增加单个系统中可用光处理的功能水平数量开辟了道路，特别是当将二氰基香豆素封闭基团与其他可光裂解的保护基团相结合，在绿光照射下保持完整。

  DOI：

  10.1002/open.201700067

文献信息

• Development of Green/Red-Absorbing Chromophores Based on a Coumarin Scaffold That Are Useful as Caging Groups
  作者：Albert Gandioso、Sara Contreras、Ivanna Melnyk、Javier Oliva、Santi Nonell、Dolores Velasco、Jaume García-Amorós、Vicente Marchán

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00788

  日期：2017.5.19

  We report the design, synthesis, and spectroscopic characterization of a series of push–pull chromophores based on a novel coumarin scaffold in which the carbonyl of the lactone function of the original coumarin dyes has been replaced by the cyano(4-nitrophenyl)methylene moiety. The skeleton of the compounds was synthesized by condensation of a thiocoumarin precursor with the corresponding arylacetonitrile

  我们报告了基于新型香豆素支架的一系列推挽发色团的设计，合成和光谱表征，其中原始香豆素染料的内酯功能羰基已被氰基（4-硝基苯基）亚甲基部分取代。通过硫代香豆素前体与相应的芳基乙腈衍生物的缩合合成化合物的骨架，并通过在苯环上引入硝基和氰基等吸电子基团（EWG）来微调其光物理性质，从而导致吸收在绿色到红色区域。尽管在引入两个或三个强EWG时减弱或什至取消了荧光发射，在绿光激发下，红色区域中的含一硝基香豆素衍生物的发射非常明显，它们的斯托克斯位移也很大。新的香豆素衍生物可用作光可裂解的保护基，如通过一系列基于香豆素的基于香豆素的光笼的合成和表征所证明的。初步的绿光光解研究表明，香豆素生色团的结构会影响解笼过程的速率，从而为利用这些新的香豆素支架作为笼状基团开辟了道路，这些基团可以用可见光去除。如通过一系列基于香豆素的苯甲酸光笼的合成和表征所证明的。初步的绿光光解研究表明，香豆素生色团的结构会影响解
• A Singular System with Precise Dosing and Spatiotemporal Control of CRISPR‐Cas9
  作者：Debasish Manna、Basudeb Maji、Soumyashree A. Gangopadhyay、Kurt J. Cox、Qingxuan Zhou、Benjamin K. Law、Ralph Mazitschek、Amit Choudhary

  DOI：10.1002/anie.201900788

  日期：2019.5.6

  DNA endonuclease, require precision control of Cas9 activity over dosage, timing, and targeted site in an organism. While some control of Cas9 activity over dose and time have been achieved using small molecules, and spatial control using light, no singular system with control over all the three attributes exists. Furthermore, the reported small-molecule systems lack wide dynamic range, have background

  CRISPR-Cas9（一种 RNA 引导的 DNA 核酸内切酶）的一些基因组工程应用需要精确控制生物体中 Cas9 活性的剂量、时间和目标位点。虽然使用小分子实现了对 Cas9 活性对剂量和时间的一定控制，并使用光进行空间控制，但不存在能够控制所有三个属性的单一系统。此外，报道的小分子系统缺乏宽动态范围，在没有小分子控制器的情况下具有背景活性，并且不具有生物惰性，而光遗传学系统需要长时间暴露在高强度光下。我们之前报道了一种小分子控制的 Cas9 系统，具有一定的剂量和时间控制。通过光笼住这种 Cas9 激活剂，使其具有生物惰性和可光激活，并采用下一代蛋白质工程方法，我们构建了一个具有宽动态范围、低背景和使用低强度光快速光激活的系统，同时渲染小分子活化剂具有生物惰性。我们预计这些精确控制将推动 Cas9 实际应用的发展。
• Wavelength-Selective Uncaging of Two Different Photoresponsive Groups on One Effector Molecule for Light-Controlled Activation and Deactivation
  作者：Isam Elamri、Chahinez Abdellaoui、Jasleen Kaur Bains、Katharina Felicitas Hohmann、Santosh Lakshmi Gande、Elke Stirnal、Josef Wachtveitl、Harald Schwalbe

  DOI：10.1021/jacs.1c02817

  日期：2021.7.21

  suppress its induced effect. The moiety resembling the tyrosyl side chain of the translation inhibitor puromycin was synthetically modified to the photosensitive ortho-nitrophenylalanine that cyclizes upon near UV-irradiation to an inactive puromycin cinnoline derivative. Additionally, the modified puromycin analog was protected by the thio-coumarylmethyl group as the second PPG. This TPOM strategy allows

  光可裂解保护基团 (PPG) 在众多研究中发挥着关键作用。它们能够控制释放小效应分子以诱导生化功能。近年来，附着在各种效应分子上的 PPG 数量迅速增长，满足了对新应用的高需求。然而，迄今为止，携带 PPG 的分子被设计为仅在一个方向上激活功能，即效应分子的释放。在此，我们提出了一种新方法双 PPG 单分子 (TPOM)，该方法利用两个光保护基团的正交光解首先释放效应分子，然后对其进行修饰以抑制其诱导效应。类似于翻译抑制剂嘌呤霉素酪氨酰侧链的部分被合成修饰为光敏邻硝基苯丙氨酸在近紫外线照射下环化为无活性的嘌呤霉素肉啉衍生物。此外，修饰的嘌呤霉素类似物受到硫代保护-香豆基甲基作为第二个PPG。这种 TPOM 策略允许初始波长选择性激活，然后是第二次光诱导失活。两种光解过程都在紫外/可见光和红外区域进行了光谱研究。结合量子化学计算和时间分辨核磁共振光谱，表征了照射后激活和失活步骤的光产物。我们
• Coumarinylmethyl Caging Groups with Redshifted Absorption
  作者：Ludovic Fournier、Isabelle Aujard、Thomas Le Saux、Sylvie Maurin、Sandra Beaupierre、Jean‐Bernard Baudin、Ludovic Jullien

  DOI：10.1002/chem.201302630

  日期：2013.12.16

  The small and synthetically easily accessible coumarinylmethyl backbone has been modified to generate a family of photolabile protecting groups with redshifted absorption. We relied on introducing electron‐donating groups in the 7 position and electron‐withdrawing groups in the 2‐, and 2‐ and 3 positions. In particular, we showed that the diethylamino‐thiocoumarylmethyl and the diethylamino‐coumar

  小型且易于合成的香豆素甲基主链已经过修饰，可产生具有红移吸收的光不稳定保护基团。我们依靠在7位引入供电子基团，在2位，2位和3位引入吸电子基团。特别是，我们表明二乙基氨基-硫代香豆基甲基和二乙基氨基香豆基亚甲基丙二腈与青色光解开有关。它们在470–500 nm波长范围内均具有显着的解开作用截面，并且在350至400 nm之间具有较低的光吸收率。这些引人入胜的功能有利于分别使用UV和蓝青色光源执行彩色正交光激活。
• [EN] A CONTROLLED DRUG RELEASE SYSTEM OF PHOTORESPONSIVE NANOCARRIERS, METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] SYSTÈME DE LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE MÉDICAMENT DE NANOVECTEURS PHOTOSENSIBLES, SES PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2021213089A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Disclosed herein is a controlled drug release system of photoresponsive nanocarriers. Also provided are methods of making the nanocarriers. Also provided are method of using the nanocarriers for the treatment of diseases.

  本文介绍了一种光敏纳米载体的控制性药物释放系统。还提供了制造纳米载体的方法。同时提供了使用纳米载体治疗疾病的方法。