methyl (2R)-2-{(2S)-1-[(2E,4S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodo-4-methylpent-2-enyl]pyrrolidin-2-yl}-2-hydroxypropanoate | 1374301-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl (2R)-2-{(2S)-1-[(2E,4S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodo-4-methylpent-2-enyl]pyrrolidin-2-yl}-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2S)-1-[(E,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodo-4-methylpent-2-enyl]pyrrolidin-2-yl]-2-hydroxypropanoate
• CAS: 1374301-53-7
• 化学式: C₂₀H₃₈INO₄Si
• 分子量: 511.516
• InChiKey: VCGALXVAQGPDKG-AXVXKFAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-{(2S)-1-[(2E,4S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodo-4-methylpent-2-enyl]pyrrolidin-2-yl}-2-hydroxypropanoate 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到(8R,8aS)-6-[(1E,2S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-propylidene]-8-hydroxy-8-methylhexahydroindolizin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  对别嘌呤毒素：吲哚里西啶核心的简明合成

  摘要：

  通过连续使用 Crimmins 的羟醛反应、SOCl2 介导的 SNi 置换和分子内亲核酰基取代 (INAS) 作为关键转化，合成了存在于几种别氯霉素中的常见双环吲哚里西啶核心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101430
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3E)-1-[(3S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-5-chloro-4-iodo-2-methylpent-3-en-1-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 methyl (2R)-2-{(2S)-1-[(2E,4S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodo-4-methylpent-2-enyl]pyrrolidin-2-yl}-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  对别嘌呤毒素：吲哚里西啶核心的简明合成

  摘要：

  通过连续使用 Crimmins 的羟醛反应、SOCl2 介导的 SNi 置换和分子内亲核酰基取代 (INAS) 作为关键转化，合成了存在于几种别氯霉素中的常见双环吲哚里西啶核心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101430