3,6-bis(3-(3'-(S)fluoropyrrolindino)propionamido)acridine | 1285537-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(3-(3'-(S)fluoropyrrolindino)propionamido)acridine
• 英文别名: 3,6-Bis(3-(3'-(S)-Fluoropyrrolindino)propionamido)acridine；3-[(3S)-3-fluoropyrrolidin-1-yl]-N-[6-[3-[(3S)-3-fluoropyrrolidin-1-yl]propanoylamino]acridin-3-yl]propanamide
• CAS: 1285537-71-4
• 化学式: C₂₇H₃₁F₂N₅O₂
• 分子量: 495.572
• InChiKey: LWWRDCOEZPEHNJ-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis(3-chloropropionamido)acridine 、 (S)-3-fluoropyrrolidine hydrochloride 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到3,6-bis(3-(3'-(S)fluoropyrrolindino)propionamido)acridine
  参考文献：
  名称：

  Fluorine in medicinal chemistry: β-fluorination of peripheral pyrrolidines attached to acridine ligands affects their interactions with G-quadruplex DNA

  摘要：

  比较X射线结构研究表明，在G-四链体DNA结合配体BSU6039的吡咯烷外围部分中引入C-F键，与非氟化类似物相比，会导致吡咯烷环构象发生明显变化，并产生不同的结合模式，其中涉及吡咯烷N+—H取向的逆转。

  DOI：

  10.1039/c0ob00886a

文献信息

• Fluorine in medicinal chemistry: β-fluorination of peripheral pyrrolidines attached to acridine ligands affects their interactions with G-quadruplex DNA
  作者：Nancy H. Campbell、Daniel L. Smith、Anthony P. Reszka、Stephen Neidle、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c0ob00886a

  日期：——

  Comparative X-ray structure studies reveal that C–F bond incorporation into the peripheral pyrrolidine moieties of the G-quadruplex DNA binding ligand BSU6039 leads to a distinct pyrrolidine ring conformation, relative to the non-fluorinated analogue, and with a different binding mode involving reversal of the pyrrolidinium N+–H orientation.

  比较X射线结构研究表明，在G-四链体DNA结合配体BSU6039的吡咯烷外围部分中引入C-F键，与非氟化类似物相比，会导致吡咯烷环构象发生明显变化，并产生不同的结合模式，其中涉及吡咯烷N+—H取向的逆转。