(2S*, 3R*)-3-benzyloxy-2-methyl-2-(4'-methyl-5'-hydroxypentyl)-cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S*, 3R*)-3-benzyloxy-2-methyl-2-(4'-methyl-5'-hydroxypentyl)-cyclohexanone
• 英文别名: (2S*,3R*)-3-benzyloxy-2-methyl-2-(4'-methyl-5'-hydroxypentyl)-cyclohexanone；(2S,3R)-2-(5-hydroxy-4-methylpentyl)-2-methyl-3-phenylmethoxycyclohexan-1-one
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: XLFWXFGNWZBWJF-ODFWGIBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S*, 3R*)-3-benzyloxy-2-methyl-2-(4'-methyl-5'-hydroxypentyl)-cyclohexanone 在 四甲基乙二胺 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Phosphoric acid (6R,7S)-6-benzyloxy-7-methyl-7-[4-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-4,5,6,7-tetrahydro-oxepin-2-yl ester diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）zoapatanol的全合成：关键中间体的立体定向合成

  摘要：

  描述了从Weiland-Miescher酮合成（±）-唑烷醇的关键中间体的立体有择合成的发展。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81818-9
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S)-7-Benzyloxy-6-but-3-ynyl-6-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium hydride 、 丙酮 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S*, 3R*)-3-benzyloxy-2-methyl-2-(4'-methyl-5'-hydroxypentyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  （±）zoapatanol的全合成：关键中间体的立体定向合成

  摘要：

  描述了从Weiland-Miescher酮合成（±）-唑烷醇的关键中间体的立体有择合成的发展。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81818-9

文献信息

• Total synthesis of the utero-evacuant substance d,l-zoapatanol
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04296035A1

  公开（公告）日：1981-10-20

  A method for the synthesis of racemic 2S* 3R*-6E-(2"-hydroxyethylidene)-2-methyl-2-(4',8'-dimethyl-5'-oxo-7'-nonenyl )-oxepan-3-ol is described. The naturally occurring product, 2S,3R-6E-(2"-hydroxyethylidene)-2-methyl-2-(4',8'-dimethyl-5'-oxo-7'-nonen yl)-oxepan-3-ol, is one of the active components of the zoapatle plant.

  描述了一种合成外消旋2S*3R*-6E-(2"-羟基乙烯基)-2-甲基-2-(4',8'-二甲基-5'-氧代-7'-壬烯基)-氧杂环庚烷-3-醇的方法。天然存在的产物2S,3R-6E-(2"-羟基乙烯基)-2-甲基-2-(4',8'-二甲基-5'-氧代-7'-壬烯基)-氧杂环庚烷-3-醇是zoapatle植物的活性成分之一。
• US4296035A
  申请人：——

  公开号：US4296035A

  公开（公告）日：1981-10-20