7,7-dibromo-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hept-6-enopyranose | 75003-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 7,7-dibromo-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hept-6-enopyranose
• 英文别名: dibromo-7,7-didesoxy-6,7-di-O-isopropylidene-<1,2:3,4>-α-D-galacto-hepteno-6-pyrannose-1,5；7,7-dibromo-6,7-didesoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hept-6-enopyranose；(1S,2R,6R,8R,9S)-8-(2,2-dibromoethenyl)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 75003-86-0
• 化学式: C₁₃H₁₈Br₂O₅
• 分子量: 414.091
• InChiKey: JIFKVRSBKWBHCU-JZFGAJAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dibromo-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hept-6-enopyranose 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以55%的产率得到6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hept-6-ynopyranose
  参考文献：
  名称：

  细胞表面碳水化合物的类似物。在C-5上具有乙炔基，乙烯基或环氧残基的d-半乳糖衍生物的合成

  摘要：

  衍生自在C-5具有乙炔基，乙烯基或环氧残基的D-半乳糖以及7,7-二溴烯烃，异构体7,7-gem-溴氟烯烃和6,6-gem-二氟衍生物的化合物是由1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖获得。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84057-6
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 双丙酮半乳糖 在 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到7,7-dibromo-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hept-6-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  细胞表面碳水化合物的类似物。在C-5上具有乙炔基，乙烯基或环氧残基的d-半乳糖衍生物的合成

  摘要：

  衍生自在C-5具有乙炔基，乙烯基或环氧残基的D-半乳糖以及7,7-二溴烯烃，异构体7,7-gem-溴氟烯烃和6,6-gem-二氟衍生物的化合物是由1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖获得。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84057-6

文献信息

• Ohmic Heating and Ionic Liquids in Combination for the Indium-Promoted Synthesis of 1-Halo Alkenyl Compounds: Applications to Pd-Catalysed Cross-Coupling Reactions
  作者：Raquel G. Soengas、Vera L. M. Silva、Joana Pinto、Humberto Rodríguez-Solla、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1002/ejoc.201501162

  日期：2016.1

  We have explored the combination of ohmic heating (ΩH) with ionic liquids for indium-promoted reactions and report herein the indium-promoted dehalogenation of gem-dibromo alkenes and the indium-mediated reductive elimination of chlorohydrins for the synthesis of 1-halo alkenyl derivatives. Heck, Stille, Suzuki, Kumada and Sonogashira couplings of the resulting 1-halo-1-alkenes with appropriate reagents

  我们已经探索了欧姆加热 (ΩH) 与离子液体的结合用于铟促进反应，并在此报告了铟促进的二溴烯烃脱卤和铟介导的氯醇还原消除用于合成 1-卤代烯基衍生物. Heck、Stille、Suzuki、Kumada 和 Sonogashira 将得到的 1-halo-1-烯烃与合适的试剂偶联，得到烯烃、二烯和烯炔。
• Préparation de dérivés de sucres acétyléniques terminaux et d'acides ynuroniques par réaction de<i>Wittig</i>. Note de laboratoire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Alain P. Bonenfant、Françoise Perret、Alberto Gonzalez、Jean-Bernard Zumwald、Ernesto M. Martinez、Bruno Baehler

  DOI：10.1002/hlca.19800630509

  日期：1980.7.9

  Synthesis of Terminal Acetylenic Sugars Derivatives and Ynuronic Acids Derivatives by Use of a Wittig Reaction

  利用维蒂希反应合成末端乙炔糖衍生物和壬二酸衍生物
• Sucres acétyléniques hétérosubstitués sur la triple liaison
  作者：Jean M.J. Tronchet、Alain P. Bonenfant

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80850-2

  日期：1981.7

  of 5,6-dideoxy-1,2- O 0-isopropylidenehex-5-enofuranoses, easily obtained by a Wittig reaction on aldehydo -sugars, gave various derivatives of 5,6-dideoxy-5-ynofuranoses having a bromo, chloro, phenylthio, diethyl phosphonate, phenylphosphine, and phenylphosphine oxide substituent at C-6. The methods of preparation, generally giving good yields, as well as the spectroscopic data of the compounds obtained

  容易获得抽象的宝石-二卤代糖，例如5,6-二脱氧-1,2-O 0-异亚丙基己基-5-烯呋喃糖酶的6,6-二溴，6,6-二氯和6,6-二氟衍生物通过对醛糖的维蒂希反应，得到在C-6具有溴，氯，苯硫基，膦酸二乙酯，苯基膦和苯基膦氧化物取代基的5，6-二脱氧-5-羟基呋喃糖酶的各种衍生物。描述了通常提供良好收率的制备方法，以及获得的化合物的光谱数据。
• Analogs of cell surface carbohydrates. Synthesis of d-galactose derivatives having an ethynyl, vinyl or epoxy residue at C-5
  作者：Ho H. Lee、Philip G. Hodgson、Ralph J. Bernacki、Walter Korytnyk、Moheswar Sharma

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84057-6

  日期：1988.5

  Compounds derived from D-galactose having an ethynyl, vinyl, or epoxide residue at C-5, as well as 7,7-dibromo olefinic, isomeric 7,7-gem-bromofluoro olefinic, and 6,6-gem-difluoro derivatives were obtained from 1,2:3,4-di-O-iso-propylidene-alpha-D-galacto-hexodialdo-1,5- pyranose.

  衍生自在C-5具有乙炔基，乙烯基或环氧残基的D-半乳糖以及7,7-二溴烯烃，异构体7,7-gem-溴氟烯烃和6,6-gem-二氟衍生物的化合物是由1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖获得。