(S)-2''-(8,8,9,9-tetramethyl-3-oxo-1-phenyl-2,7-dioxa-4-aza-8-siladecan-5-yl)-[2,4':2',4''-teroxazole]-4-carboxylic acid | 915094-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2''-(8,8,9,9-tetramethyl-3-oxo-1-phenyl-2,7-dioxa-4-aza-8-siladecan-5-yl)-[2,4':2',4''-teroxazole]-4-carboxylic acid
• CAS: 915094-69-8
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₈Si
• 分子量: 554.632
• InChiKey: RPLYBIAOWIKIFC-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  162.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2''-(8,8,9,9-tetramethyl-3-oxo-1-phenyl-2,7-dioxa-4-aza-8-siladecan-5-yl)-[2,4':2',4''-teroxazole]-4-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 135.5h， 生成 [(12S,27S)-27-(acetyloxymethyl)-10,25-dioxo-3,7,14,18,22,29-hexaoxa-11,26,31,32,33,34,35,36-octazaheptacyclo[26.2.1.12,5.16,9.113,16.117,20.121,24]hexatriaconta-1(30),2(36),4,6(35),8,13(34),15,17(33),19,21(32),23,28(31)-dodecaen-12-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Telomestatin Derivatives and Their Inhibitory Activity of Telomerase

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)38
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propionylamino]-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.59h， 生成 (S)-2''-(8,8,9,9-tetramethyl-3-oxo-1-phenyl-2,7-dioxa-4-aza-8-siladecan-5-yl)-[2,4':2',4''-teroxazole]-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Telomestatin Derivatives and Their Inhibitory Activity of Telomerase

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)38

文献信息

• Novel polyoxazole-based cyclopeptides from Streptomyces sp. Total synthesis of the cyclopeptide YM-216391 and synthetic studies towards telomestatin
  作者：Jon Deeley、Anna Bertram、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b802477d

  日期：——

  hepta-oxazole 30en route to telomestatin 1. Likewise, neither the hexa-oxazole 47 or application of an intramolecular Hantzsch oxazole ring-forming reaction from 44b allowed access to the advanced polyoxazole-macrolactam intermediates 48 and 30a, respectively, towards telomestatin. Combination of the tris-oxazole based methylamine 70 with the dipeptide carboxylic acid 71 derived from D-valine and L-isoleucine

  描述了对端粒他汀（1）和YM-216391（2）中连续连接的tris-恶唑单元10、11和12的收敛，互补，合成方法。该途径涉及恶唑4-羧酸，即16a，16c，16d和恶唑2-取代的甲胺，即16b，16e，17之间的偶联反应，导致酰胺18和21，然后环脱水成相应的双恶唑恶唑啉，例如19，以及使用公认的方案进行后者的氧化。接下来，将三恶唑11和12逐步转化为六恶唑双内酰胺33。虽然双大内酰胺33（cf. 28）可以转化为相应的恶唑啉-六恶唑34和烯酰胺35，这些中间体都无法修饰成七恶唑30到端粒他汀1的途径。同样，六恶唑47或44b分子内汉茨法恶唑成环反应的应用均不能使高级聚恶唑-大环内酰胺中间体48和30a进入端粒他汀。将基于三恶唑的甲胺70与衍生自D-缬氨酸和L-异亮氨酸的二肽羧酸71结合，生成相应的酰胺，该酰胺在两个简单的步骤中转化为-氨基酸78。78的内酰胺化使用HATU，接着产生环