(S)-3-(2-azido-3-phenylpropanamido)propanoic acid | 612844-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-3-(2-azido-3-phenylpropanamido)propanoic acid
• 英文别名: N₃-Phe-β-Ala-OH
• CAS: 612844-04-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₃
• 分子量: 262.268
• InChiKey: IOUYCQZYEVZFEZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  115.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-azido-3-phenylpropanamido)propanoic acid 在 三乙烯二胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-3-benzyl-1,4-diazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内施陶丁格结扎：一种强大的闭合环方法，可形成中等大小的内酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351930
• 作为产物：
  描述：

  苯丙氨酰-beta-丙氨酸 在 triflic azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到(S)-3-(2-azido-3-phenylpropanamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内施陶丁格结扎：一种强大的闭合环方法，可形成中等大小的内酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351930

文献信息

• Peptide cyclisation promoted by supramolecular complex formation
  作者：Arnout P. T. Hartendorp、Felix J. de Zwart、Hans Bieräugel、Bas de Bruin、Joost N. H. Reek、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1039/d1ob02309h

  日期：——

  metallo-porphyrins avoiding unwanted intermolecular reactions. The binding of ZnTPP to the dipyridine-functionalised activating phenolic ester was studied by NMR titrations and modelling. Staudinger-mediated cyclisations in the presence of ZnTPP increased the yield of the cyclic dipeptide from 16% to 40%.

  不愿意闭环的苯酚酯活化的二肽已在空间屏蔽金属卟啉的帮助下环化，避免了不需要的分子间反应。通过 NMR 滴定和建模研究了 ZnTPP 与联吡啶官能化的活化酚酯的结合。在 ZnTPP 存在下，Staudinger 介导的环化将环状二肽的产率从 16% 提高到 40%。