(3R,6S)-3,6-dibenzyl-3,6-dihydro-1-(2,4-dimethoxy)benzylpyridin-2-one | 214072-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,6S)-3,6-dibenzyl-3,6-dihydro-1-(2,4-dimethoxy)benzylpyridin-2-one
• 英文别名: (3R,6S)-N-[(2,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-3,6-dibenzyl-3,6-dihydro-2-pyridone；(2S,5R)-2,5-dibenzyl-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2,5-dihydropyridin-6-one
• CAS: 214072-05-6
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₃
• 分子量: 427.543
• InChiKey: SNGVAGIWDWPERW-UKILVPOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-3,6-dibenzyl-3,6-dihydro-1-(2,4-dimethoxy)benzylpyridin-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(3R,6S)-3,6-Dibenzyl-3,6-dihydro-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位的（Z）-乙烯假二肽的访问

  摘要：

  从氨基酸和对映体纯2-取代-丁-3-烯酸的手性库开始，提出了一种新的对映纯（Z）-烯类假肽的途径，并通过I的（Z）-烯类伪肽类似物的合成进行了说明。-Phe-1-Phe，L-Phe-d-Phe，L-Phe-1-Val，L-Phe-d-Val和外消旋（ll，dd）和（ld，dl）（苯基）Gly-Phe。这些合成的关键步骤是由Grubbs的钌烷基炔烃络合物在二乙烯酰胺上催化的闭环复分解反应，以及在温和条件下通过中间形成环状酰亚胺，水解裂解所得的二氢吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00795-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-Phenyl-2-triphenylmethylamino-1-propanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 盐酸 、 苯磺酰胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (3R,6S)-3,6-dibenzyl-3,6-dihydro-1-(2,4-dimethoxy)benzylpyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位的（Z）-乙烯假二肽的访问

  摘要：

  从氨基酸和对映体纯2-取代-丁-3-烯酸的手性库开始，提出了一种新的对映纯（Z）-烯类假肽的途径，并通过I的（Z）-烯类伪肽类似物的合成进行了说明。-Phe-1-Phe，L-Phe-d-Phe，L-Phe-1-Val，L-Phe-d-Val和外消旋（ll，dd）和（ld，dl）（苯基）Gly-Phe。这些合成的关键步骤是由Grubbs的钌烷基炔烃络合物在二乙烯酰胺上催化的闭环复分解反应，以及在温和条件下通过中间形成环状酰亚胺，水解裂解所得的二氢吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00795-0

文献信息

• Synthesis of (<i>Z</i>)-Alkene and (<i>E</i>)-Fluoroalkene-Containing Diketopiperazine Mimetics Utilizing Organocopper-Mediated Reduction−Alkylation and Diastereoselectivity Examination Using DFT Calculations
  作者：Ayumu Niida、Makiko Mizumoto、Tetsuo Narumi、Eriko Inokuchi、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno、Akira Otaka、Kazuo Kitaura、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/jo060202z

  日期：2006.5.1

  by trapping the resulting metal dienolate with an electrophile in a one-pot procedure gave α-alkylated-β,γ-unsaturated-δ-lactams in good yields. Because of side-chain steric repulsion, we found that alkylation using relatively large electrophiles such as BnBr gave mostly 3,6-trans isomers by kinetic trapping of metal enolates. On the other hand, MeI-mediated alkylations predominantly provided the unexpected

  我们仔细检查了有机铜介导的γ-乙酰氧基或γ，γ-二氟-α，β-不饱和-δ-内酰胺的还原烷基化反应，以合成含（Z）-烯烃-或（E）-氟烯烃的二酮哌嗪模仿物。乙酸盐的还原2，12，14，和difluorolactam 18与高阶铜酸盐试剂（ME 3 CuLi 2·LiI·3LiBr），然后在一锅法中用亲电子试剂捕获所得的金属二烯酸酯，以良好的产率得到α-烷基化的β，γ-不饱和的δ-内酰胺。由于侧链空间排斥，我们发现使用相对较大的亲电子试剂（如BnBr）进行烷基化可通过动态捕获金属烯醇化物产生3,6-反式异构体。另一方面，尽管存在庞大的苄基侧链，但MeI介导的烷基化仍主要提供了意想不到的3,6-顺式异构体。基于密度泛函理论计算，我们得出结论，3,6-顺式异构体的形成是由于oxa-π-烯丙基锂络合物29和31的出现。
• Enantioconservative synthesis and ring closing metathesis of disubstituted dialkenic amides
  作者：Hélène Sauriat-Dorizon、François Guibé

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01432-4

  日期：1998.9

  Optically pure disubstituted dialkenic amides 2, which are direct precursors of Z-ethylenic pseudopeptides 1, are readily synthesized and then cyclized to lactams 3 in the presence of Grubbs' ruthenium-based metathesis catalysts with total conservation of enantiomeric purity. (C) 1998 Elsevier Science Lid. All rights reserved.
• Unequivocal Synthesis of (<i>Z</i>)-Alkene and (<i>E</i>)-Fluoroalkene Dipeptide Isosteres To Probe Structural Requirements of the Peptide Transporter PEPT1
  作者：Ayumu Niida、Kenji Tomita、Makiko Mizumoto、Hiroaki Tanigaki、Tomohiro Terada、Shinya Oishi、Akira Otaka、Ken-ichi Inui、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/ol052781k

  日期：2006.2.1

  Described is a novel synthetic route for dipeptide isosteres containing (Z)-alkene and (E)-fluoroalkene units as cis-amide bond equivalents via organocopper-mediated reduction of gamma-acetoxy- or gamma,gamma-difluoro-alpha,beta-unsaturated-delta-lactams. The synthesized isosteres were evaluated in terms of their affinities for the peptide transporter PEPT1. traps-Amide isosteres tended to possess higher affinities for PEPT1 as compared to the corresponding cis-amide bond equivalents.