(5S,6S)-5-acetoxy-6-benzyl-5,6-dihydro-1-[(2,4-dimethoxy)benzyl]pyridin-2-one | 879220-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S)-5-acetoxy-6-benzyl-5,6-dihydro-1-[(2,4-dimethoxy)benzyl]pyridin-2-one
• 英文别名: (5S,6S)-5-acetoxy-6-benzyl-5,6-dihydro-1-(2,4-dimethoxy)benzylpyridin-2-one；[(2S,3S)-2-benzyl-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6-oxo-2,3-dihydropyridin-3-yl] acetate
• CAS: 879220-58-3
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: IFTKVIJUKWCYKA-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5-acetoxy-6-benzyl-5,6-dihydro-1-[(2,4-dimethoxy)benzyl]pyridin-2-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 甲基锂 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (5S,3Z)-5-amino-6-phenylhex-3-enoic acid trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Unequivocal Synthesis of (Z)-Alkene and (E)-Fluoroalkene Dipeptide Isosteres To Probe Structural Requirements of the Peptide Transporter PEPT1

  摘要：

  Described is a novel synthetic route for dipeptide isosteres containing (Z)-alkene and (E)-fluoroalkene units as cis-amide bond equivalents via organocopper-mediated reduction of gamma-acetoxy- or gamma,gamma-difluoro-alpha,beta-unsaturated-delta-lactams. The synthesized isosteres were evaluated in terms of their affinities for the peptide transporter PEPT1. traps-Amide isosteres tended to possess higher affinities for PEPT1 as compared to the corresponding cis-amide bond equivalents.

  DOI：

  10.1021/ol052781k
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-[N-acryloyl-N-(2,4-dimethoxybenzyl)amino]-5-phenylpent-1-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (5S,6S)-5-acetoxy-6-benzyl-5,6-dihydro-1-[(2,4-dimethoxy)benzyl]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用有机铜介导的还原-烷基化和非对映选择性检查，利用DFT计算合成（Z）-烯烃和（E）-氟烯烃的二酮哌嗪模拟物

  摘要：

  我们仔细检查了有机铜介导的γ-乙酰氧基或γ，γ-二氟-α，β-不饱和-δ-内酰胺的还原烷基化反应，以合成含（Z）-烯烃-或（E）-氟烯烃的二酮哌嗪模仿物。乙酸盐的还原2，12，14，和difluorolactam 18与高阶铜酸盐试剂（ME 3 CuLi 2·LiI·3LiBr），然后在一锅法中用亲电子试剂捕获所得的金属二烯酸酯，以良好的产率得到α-烷基化的β，γ-不饱和的δ-内酰胺。由于侧链空间排斥，我们发现使用相对较大的亲电子试剂（如BnBr）进行烷基化可通过动态捕获金属烯醇化物产生3,6-反式异构体。另一方面，尽管存在庞大的苄基侧链，但MeI介导的烷基化仍主要提供了意想不到的3,6-顺式异构体。基于密度泛函理论计算，我们得出结论，3,6-顺式异构体的形成是由于oxa-π-烯丙基锂络合物29和31的出现。

  DOI：

  10.1021/jo060202z