(4-(9H-carbazol-9-yl)benzylidene)malononitrile | 1044509-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-(9H-carbazol-9-yl)benzylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[(4-Carbazol-9-ylphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 1044509-91-2
• 化学式: C₂₂H₁₃N₃
• 分子量: 319.365
• InChiKey: GALADIYVJNBFCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基羟基胺盐酸盐 、 (4-(9H-carbazol-9-yl)benzylidene)malononitrile 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到1-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-3-amino-9H-fluorene-2,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 1-(4-Aminophenyl)-2,4-dicyano-3-diethylamino-9,9-diethylfluorenes: Potential Fluorescent Material

  摘要：

  我们合成了四种含有两个电子供体和两个电子受体的新型芴，发现它们在溶液和固体状态下都能发出蓝色荧光。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.570
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (4-(9H-carbazol-9-yl)benzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 D-π-A 染料分子内电荷转移体系的合成及溶剂荧光显色行为

  摘要：

  溶剂致变色供体-π-受体 (D-π-A) 电荷转移染料因其作为探针用于测定溶剂极性和比色化学传感器的适用性而备受关注。在这项工作中，设计并合成了基于 D-π-A 电荷转移系统的新型溶剂化变色荧光团染料，其中包含一个强给电子单元作为咔唑部分和三个不同的强吸电子单元。在具有广泛不同极性的各种溶液中检查了 D-π-A 染料的相应分子设计和光学性质。发现制备的染料表现出正荧光溶剂化显色。此外，这些染料的能量特性也经过计算优化，并通过使用 Material Studio 4 的计算模拟方法进行计算。

  DOI：

  10.1080/15421406.2012.689733

文献信息

• 一种新型的咔唑类荧光硫醇标记试剂及其合成方法与应用
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN108484478A

  公开（公告）日：2018-09-04

  本发明提供一种新型的咔唑类荧光硫醇标记试剂及其合成方法与应用，所述荧光标记试剂以咔唑为荧光母体环，活化的C＝C双键为反应活性基团，其合成步骤简便，易于操作，两步反应即可实现大量合成：(1)将咔唑与4‑溴苯甲醛进行反应，得到中间体(4‑(9H‑咔唑‑9‑基)苯甲醛；(2)将中间体(4‑(9H‑咔唑‑9‑基)苯甲醛与丙二腈反应，得到目标产物(4‑(9H‑咔唑‑9‑基)苯亚甲基)丙二腈，经乙腈重结晶3次，得到黄色针状结晶体。本发明荧光标记试剂化学纯度达99％，化学性质稳定。本发明所述的新型的咔唑类荧光硫醇标记试剂可以在温和条件下快速、准确的标记有机磷硫醇酯类杀虫剂的降解硫醇产物，从而实现试剂样品中有机磷硫醇酯类杀虫剂含量的定量分析。
• 3-Amino-fluorene-2,4-dicarbonitriles (AFDCs) as Photocatalysts for the Decarboxylative Arylation of α-Amino Acids and α-Oxy Acids with Arylnitriles
  作者：Yiyang Chen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00443

  日期：2019.4.5

  1-(4-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl)-3-amino-9H-fluorene-2,4-dicarbonitrile as a new photocatalyst for the decarboxylative cross-coupling reaction of alpha-amino acids or alpha-oxy carboxylic acids with arylnitriles is described. This light-driven reaction enables a variety of benzylic amines and ethers to be prepared from readily available starting materials under mild conditions.