N-But-3-enoyl-2-ethanesulfinylmethyl-N-methyl-benzamide | 179945-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-But-3-enoyl-2-ethanesulfinylmethyl-N-methyl-benzamide
• 英文别名: N-but-3-enoyl-2-(ethylsulfinylmethyl)-N-methylbenzamide
• CAS: 179945-73-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: RDPXUFOFQUYYPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-But-3-enoyl-2-ethanesulfinylmethyl-N-methyl-benzamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到Acetic acid 1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[g]indol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  关于2-氨基取代的异苯并呋喃的环加成/开环/消除序列的研究。

  摘要：

  由邻氨基取代的亚砜的Pummerer反应产生的α-硫代碳酸盐化被相邻的酰胺羰基截取，从而产生了2-氨基取代的异苯并呋喃作为过渡中间体。在缺电子的亲双烯体的存在下，反应性异苯并呋喃经历Diels-Alder环加成反应，然后开环以提供易于芳构化的乙烯基C-酰基亚胺离子。仅当烯烃系链被酯活化或羰基与2-氨基取代的异苯并呋喃的氮原子相邻时，才会发生单锅分子内级联过程。为了检查胺对酰胺对分子内环加成反应过程的影响，已经对基态和过渡态进行了密度泛函理论（DFT）计算。结果强烈表明，酰胺取代的异苯并呋喃因芳环和含氮侧链之间的空间效应而不稳定。基态酰胺能的增加从而减少了内部环加成反应的活化能，并导致Diels-Alder加合物的速度比相应的胺更快。酰胺系链作为串联过程中分子内环加成的远端促进剂出现，产生具有多个稠环的产物。

  DOI：

  10.1021/jo962358c
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethylsulfanylmethyl-benzoic acid 在 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-But-3-enoyl-2-ethanesulfinylmethyl-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  关于2-氨基取代的异苯并呋喃的环加成/开环/消除序列的研究。

  摘要：

  由邻氨基取代的亚砜的Pummerer反应产生的α-硫代碳酸盐化被相邻的酰胺羰基截取，从而产生了2-氨基取代的异苯并呋喃作为过渡中间体。在缺电子的亲双烯体的存在下，反应性异苯并呋喃经历Diels-Alder环加成反应，然后开环以提供易于芳构化的乙烯基C-酰基亚胺离子。仅当烯烃系链被酯活化或羰基与2-氨基取代的异苯并呋喃的氮原子相邻时，才会发生单锅分子内级联过程。为了检查胺对酰胺对分子内环加成反应过程的影响，已经对基态和过渡态进行了密度泛函理论（DFT）计算。结果强烈表明，酰胺取代的异苯并呋喃因芳环和含氮侧链之间的空间效应而不稳定。基态酰胺能的增加从而减少了内部环加成反应的活化能，并导致Diels-Alder加合物的速度比相应的胺更快。酰胺系链作为串联过程中分子内环加成的远端促进剂出现，产生具有多个稠环的产物。

  DOI：

  10.1021/jo962358c

文献信息

• Tandem Diels−Alder <i>N</i>-Acyliminium Ion Cyclization Reactions. A New Entry into the Erythrinane Skeleton
  作者：Albert Padwa、C. Oliver Kappe、Thomas S. Reger

  DOI：10.1021/jo960818w

  日期：1996.1.1
• Studies Dealing with the Cycloaddition/Ring Opening/Elimination Sequence of 2-Amino-Substituted Isobenzofurans
  作者：Albert Padwa、C. Oliver Kappe、John E. Cochran、James P. Snyder

  DOI：10.1021/jo962358c

  日期：1997.5.1

  Pummerer reaction of an o-amido-substituted sulfoxide is intercepted by the adjacent amido carbonyl group to produce a 2-amino-substituted isobenzofuran as a transient intermediate. In the presence of an electron-deficient dienophile, the reactive isobenzofuran undergoes a Diels-Alder cycloaddition followed by ring opening to furnish a vinylogous C-acyliminium ion that readily aromatizes. The one-pot

  由邻氨基取代的亚砜的Pummerer反应产生的α-硫代碳酸盐化被相邻的酰胺羰基截取，从而产生了2-氨基取代的异苯并呋喃作为过渡中间体。在缺电子的亲双烯体的存在下，反应性异苯并呋喃经历Diels-Alder环加成反应，然后开环以提供易于芳构化的乙烯基C-酰基亚胺离子。仅当烯烃系链被酯活化或羰基与2-氨基取代的异苯并呋喃的氮原子相邻时，才会发生单锅分子内级联过程。为了检查胺对酰胺对分子内环加成反应过程的影响，已经对基态和过渡态进行了密度泛函理论（DFT）计算。结果强烈表明，酰胺取代的异苯并呋喃因芳环和含氮侧链之间的空间效应而不稳定。基态酰胺能的增加从而减少了内部环加成反应的活化能，并导致Diels-Alder加合物的速度比相应的胺更快。酰胺系链作为串联过程中分子内环加成的远端促进剂出现，产生具有多个稠环的产物。