2-(4-(4-(2-methoxyethoxy)phenyl)piperazin-1-yl)ethan-1-amine | 1135433-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-(4-(2-methoxyethoxy)phenyl)piperazin-1-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-[4-[4-(2-Methoxyethoxy)phenyl]piperazin-1-yl]ethanamine
• CAS: 1135433-97-4
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₂
• 分子量: 279.382
• InChiKey: FQKFQZAXLZMQLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(4-(2-methoxyethoxy)phenyl)piperazin-1-yl)ethan-1-amine 在 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7-chloro-3-(2-(4-(4-(2-methoxyethoxy)phenyl)piperazin-1-yl)ethyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶-5-胺衍生物 及其用途

  摘要：

  本发明公开了3H‑[1,2,3]三唑并[4,5‑d]嘧啶‑5‑胺衍生物及其用途，具体地，本发明涉及一类新颖的3H‑[1,2,3]三唑并[4,5‑d]嘧啶‑5‑胺衍生物以及包含该类化合物的药物组合物，可作为选择性腺苷A2A受体拮抗剂。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及它们在制备治疗与腺苷A2A受体相关的疾病，特别是帕金森病的药物中的用途。

  公开号：

  CN110922408B
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(4-(4-(2-methoxyethoxy)phenyl)piperazin-1-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2-(4-(4-(2-methoxyethoxy)phenyl)piperazin-1-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  含哌嗪和哌啶的噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物作为新的强效和选择性腺苷A2A受体反向激动剂。

  摘要：

  A2A腺苷受体（AR）拮抗剂在治疗神经退行性疾病（如帕金森氏症和阿尔茨海默氏病）中的治疗用途是非常有前途的方法。此外，A2A AR拮抗剂避免肿瘤细胞免疫逃逸和肿瘤发展的潜在治疗作用已得到充分证明。在此，我们报道了一组新的设计为人A2A AR拮抗剂的含哌嗪和哌啶的7-氨基-2-（呋喃-2-基）噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物的合成和生物学评估。 /反向激动剂。结合和效价数据表明，发现了大量有效的和选择性的hA2A AR反向激动剂。其中，2-（呋喃-2-基）-N5-（2-（4-苯基哌嗪-1-基）乙基）噻唑并[5,4-d]嘧啶-5,7-二胺11表现出最高的A2A AR结合亲和力（Ki = 8。62 nM）以及反向激动剂效价（IC50 = 7.42 nM）。此外，使用网络工具SwissADME进行的生物信息学预测显示8、11和19具有良好的药物相似性。

  DOI：

  10.3390/ph13080161

文献信息

• [EN] ADENOSINE 2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE 2
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：WO2020227156A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The instant disclosure provides novel adenosine receptor antagonist compounds, compositions, methods of making and methods of using. In a further aspect, a method of treating a subject in need thereof, comprising administering a therapeutically effective amount of any one or more of the compounds described herein. In some embodiments, the subject has cancer and the method is a method of treating cancer.

  即时披露提供了新型腺苷受体拮抗剂化合物、组合物、制备方法和使用方法。在另一个方面，一种治疗需要的受试者的方法，包括向受试者施用本文描述的任何一个或多个化合物的治疗有效量。在某些实施例中，受试者患有癌症，该方法是一种治疗癌症的方法。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PRELADENANT AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DU PRÉLADENANT ET COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：MAPI PHARMA LTD

  公开号：WO2012127472A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention describes processes for the synthesis of 2-(furan-2-yl)-7-[2-[4-[4-(2-methoxyethoxy)phenyl]piperazin-l-yl] ethyl]-7H-pyrazolo[ 4,3-e ][1,2,4]- triazolo[1,5c] pyrimidin-5-amine (Preladenant) represented by the structure of formula (1 ), and solvates and salts thereof, especially salts with pharmaceutically acceptable acids. The process of the present invention is useful not only for Preladenant production, but also for the preparation of other biologically active compounds of general formula (17), such as A2a receptor antagonists used for the treatment of central nervous system diseases, among others. The present invention further relates to certain intermediates formed in such processes.

  本发明描述了合成2-(呋喃-2-基)-7-[2-[4-[4-(2-甲氧基乙氧基)苯基]哌嗪-1-基]乙基]-7H-吡唑并[4,3-e][1,2,4]-三唑[1,5c]嘧啶-5-胺（Preladenant）的方法，其结构式表示为（1），以及其溶剂化物和盐，尤其是与药用可接受酸的盐。本发明的方法不仅对Preladenant的生产有用，而且对于制备一般式（17）的其他生物活性化合物也有用，例如用于治疗中枢神经系统疾病的A2a受体拮抗剂等。本发明还涉及在这些过程中形成的某些中间体。
• SELECTIVE A2a RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Inxmed (Nanjing) Co., Ltd.

  公开号：EP3805225A1

  公开（公告）日：2021-04-14

  The present invention provides a selective A2A receptor antagonist. In particular, the present invention provides a selective A2A receptor antagonist represented by general formula (I), a pharmaceutical composition comprising same, and pharmaceutical use and therapeutic use thereof. The definition of each group in the general formula (I) is as described in the description.

  本发明提供了一种选择性 A2A 受体拮抗剂。特别是，本发明提供了一种由通式（I）表示的选择性 A2A 受体拮抗剂、包含其的药物组合物及其药物用途和治疗用途。通式（I）中各基团的定义如说明书所述。
• WO2019196803A5
  申请人：——

  公开号：WO2019196803A5

  公开（公告）日：2022-04-07
• Potent and selective adenosine A2A receptor antagonists: 1,2,4-Triazolo[1,5-c]pyrimidines
  作者：Bernard R. Neustadt、Hong Liu、Jinsong Hao、William J. Greenlee、Andrew W. Stamford、Carolyn Foster、Leyla Arik、Jean Lachowicz、Hongtao Zhang、Rosalia Bertorelli、Silva Fredduzzi、Geoffrey Varty、Mary Cohen-Williams、Kwokei Ng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.075

  日期：2009.2

  Antagonism of the adenosine A(2a) receptor offers great promise in the treatment of Parkinson's disease. In the course of exploring pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine A(2A) antagonists, which led to clinical candidate SCH 420814, we prepared 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines with potent and selective (vs A(1)) A(2a) antagonist activity, including oral activity in the rat haloperidol-induced catalepsy model. Structure-activity relationships and plasma levels are described for this series. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.