5-bromo-3-methoxy-6-methyl-1-phenyl-2(1H)-pyrazinone | 681008-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-3-methoxy-6-methyl-1-phenyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 5-Bromo-3-methoxy-6-methyl-1-phenylpyrazin-2-one；5-bromo-3-methoxy-6-methyl-1-phenylpyrazin-2-one
• CAS: 681008-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 295.136
• InChiKey: NQWAEVUAMGQONR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141.1-141.8 °C
• 沸点：
  342.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 、 5-bromo-3-methoxy-6-methyl-1-phenyl-2(1H)-pyrazinone 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到3-methoxy-6-methyl-1-phenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  合成3和5取代的2（1 H）-吡嗪酮的新途径

  摘要：

  通过将Suzuki和Heck反应方法应用于3,5-二氯-2（1 H）-吡嗪酮制备了各种3-（杂）芳基，3-烷基和3-烯基-2（1 H）-吡嗪酮。此外，继5-氯取代基的氢解和区域选择性的5-溴化之后，这种钯催化的交叉偶联方法可以扩展到类似的5-取代的2（1 H）-吡嗪酮的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.017
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-methoxy-6-methyl-1-phenyl-pyrazin-2(1H)-one 在 10percent Pd/C N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-bromo-3-methoxy-6-methyl-1-phenyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  合成3和5取代的2（1 H）-吡嗪酮的新途径

  摘要：

  通过将Suzuki和Heck反应方法应用于3,5-二氯-2（1 H）-吡嗪酮制备了各种3-（杂）芳基，3-烷基和3-烯基-2（1 H）-吡嗪酮。此外，继5-氯取代基的氢解和区域选择性的5-溴化之后，这种钯催化的交叉偶联方法可以扩展到类似的5-取代的2（1 H）-吡嗪酮的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.017

文献信息

• New routes for the synthesis of 3- and 5-substituted 2(1H)-pyrazinones
  作者：Rasha Azzam、Wim De Borggraeve、Frans Compernolle、Georges J Hoornaert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.017

  日期：2004.2

  Furthermore, following hydrogenolysis of the 5-chloro substituent and regioselective 5-bromination, this palladium-catalysed cross-coupling approach could be extended to the synthesis of the analogous 5-substituted 2(1H)-pyrazinones.

  通过将Suzuki和Heck反应方法应用于3,5-二氯-2（1 H）-吡嗪酮制备了各种3-（杂）芳基，3-烷基和3-烯基-2（1 H）-吡嗪酮。此外，继5-氯取代基的氢解和区域选择性的5-溴化之后，这种钯催化的交叉偶联方法可以扩展到类似的5-取代的2（1 H）-吡嗪酮的合成。
• Expanding the substitution pattern of 2(1H)-pyrazinones via Suzuki and Heck reactions
  作者：Rasha Azzam、Wim M. De Borggraeve、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.056

  日期：2005.4

  Various 3,5-dichloropyrazinones were substituted at the C-3 position with (hetero)aryl, alkyl and alkenyl groups by means of Suzuki and Heck reactions. The methodology could be extended to reactions on the far less reactive C-5 position by transhalogenation of the 5-Cl substituent to a 5-Br or a 5-I group prior to performing the cross-coupling. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.