N-benzyloxycarbonyl-S-2-(dibenzyl-hydroxymethyl)-pyrrolidine | 111789-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-S-2-(dibenzyl-hydroxymethyl)-pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(2-hydroxy-1,3-diphenylpropan-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 111789-82-3
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃
• 分子量: 415.532
• InChiKey: KYCZRKHDCDCAFE-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基氯化镁 、 N-benzyloxycarbonyl-S-2-(dibenzyl-hydroxymethyl)-pyrrolidine 生成 S-2-(dibenzyl-hydroxymethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  KRAATZ, UDO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 N-Z-L-脯氨酸甲酯 在 magnesium 作用下， 以 水 为溶剂， 以59.9%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-S-2-(dibenzyl-hydroxymethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of the (-)-antipode of (E)-1-cyclohexyl-4,

  摘要：

  一种制备式为##STR1##的(E)-1-环己基-4,4-二甲基-3-羟基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-戊-1-烯的(-)-对映体的方法，包括将式为##STR2##的(E)-1-环己基-4,4-二甲基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-戊-1-烯-3-酮与硼氢化钠在光学活性脯氨酸衍生物##STR3##的存在下反应（a），其中R.sup.1是烷基、苯基或苄基，或者与光学活性脯氨酸衍生物的酸加盐复合硼氢化物在稀释剂存在下反应（b），在温度约为-70℃至+60℃之间。脯氨酸衍生物也是新的，并且是由S-脯氨酸酯制备的。最终产品是已知的植物生长调节剂。

  公开号：

  US04808725A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung des (-)-Antipoden des (E)-1-Cyclohexyl-4,4-dimethyl-3-hydroxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-ens
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0237902A2

  公开（公告）日：1987-09-23

  Nach einem neuen Verfahren läßt sich der (-)-Antipode des (E)-1-Cyclohexyl-4,4-dimethyl-3-hydroxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-éns herstellen, indem man das (E)-Isomere des 1-Cyclohexyl-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-en-3- ons a) mit Borhydrid in Gegenwart eines optisch aktiven Prolin-Derivates der Formel in welcher R' für Alkyl, Phenyl oder Benzyl steht, oder b) mit komplexen Borhydriden in Gegenwart eines Säure-additions-Salzes eines optisch aktiven Prolin-Derivates der Formel (III) umsetzt. Die optisch aktiven Prolin-Derivate der Formel (III) sowie deren Säureadditions-Salze sind neu.

  根据一种新工艺，(E)-1-环己基-4,4-二甲基-3-羟基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-戊-1-烯的(-)-异构体可通过与 1-环己基-4,4-二甲基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-戊-1-烯-3-基的(E)-异构体反应制得 a) 与硼氢化物在光学活性脯氨酸衍生物的存在下进行反应，该衍生物的化学式为 其中 R'是烷基、苯基或苄基，或 b) 在式 (III) 的光学活性脯氨酸衍生物的酸加成盐存在下，与复合硼氢化 合物反应。 式（III）的光学活性脯氨酸衍生物及其酸加成盐是新产品。
• KRAATZ, UDO
  作者：KRAATZ, UDO

  DOI：——

  日期：——
• US4808725A
  申请人：——

  公开号：US4808725A

  公开（公告）日：1989-02-28
• US4950767A
  申请人：——

  公开号：US4950767A

  公开（公告）日：1990-08-21
• Process for the preparation of the (-)-antipode of (E)-1-cyclohexyl-4,
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04808725A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  A process for the preparation of the (-)-antipode of (E)-1-cyclohexyl-4,4-dimethyl-3-hydroxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-ene of the formula ##STR1## which comprises reacting the (E)-isomer of 1-cyclohexyl-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-en-3-one of the formula ##STR2## (a) with boron hydride in the presence of an optically active proline derivative of the formula ##STR3## in which, R.sup.1 is alkyl, phenyl or benzyl, or (b) with a complex borohydride in the presence of an acid addition salt of the optically active proline derivative, in the presence of a diluent at a temperature between about -70.degree. C. and +60.degree. C. The proline derivatives are also new and are produced from S-proline esters. The end product is a known plant growth regulant.

  一种制备式为##STR1##的(E)-1-环己基-4,4-二甲基-3-羟基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-戊-1-烯的(-)-对映体的方法，包括将式为##STR2##的(E)-1-环己基-4,4-二甲基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-戊-1-烯-3-酮与硼氢化钠在光学活性脯氨酸衍生物##STR3##的存在下反应（a），其中R.sup.1是烷基、苯基或苄基，或者与光学活性脯氨酸衍生物的酸加盐复合硼氢化物在稀释剂存在下反应（b），在温度约为-70℃至+60℃之间。脯氨酸衍生物也是新的，并且是由S-脯氨酸酯制备的。最终产品是已知的植物生长调节剂。