5-{2-[4-(3,6-di-tert-butyl-carbazol-9-yl)-phenyl]-vinyl}-thiophene-2-carbaldehyde | 1199945-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-{2-[4-(3,6-di-tert-butyl-carbazol-9-yl)-phenyl]-vinyl}-thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)styryl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1199945-17-9
• 化学式: C₃₃H₃₃NOS
• 分子量: 491.697
• InChiKey: PKQOGKBMZMSPDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.42
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{2-[4-(3,6-di-tert-butyl-carbazol-9-yl)-phenyl]-vinyl}-thiophene-2-carbaldehyde 、 氰乙酸 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-cyano-3-(5-{2-[4-(3,6-di-tert-butyl-carbazol-9-yl)-phenyl]-vinyl}-thiophen-2-yl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于Br- / Br3-电解质调节染料敏化太阳能电池有机染料的HOMO能级

  摘要：

  一系列新颖的无金属有机染料的TC301 - TC310具有相对高的HOMO能级被合成并根据包含溴电解质在染料敏化太阳能电池（DSC）的应用- /溴3 -和我- / I 3 - 。附加的Li +离子的影响和染料的HOMO含量对染料的性质和DSC的性能有重要影响。在电解质中添加Li +离子可以加宽染料在TiO 2薄膜上的吸收光谱，并改变染料的LUMO能级和TiO 2的导带从而导致J sc的增大和V oc的减小。在使用时的溴- /溴3 -代替我- / I 3 - ，大量增加的V OC是由于电解质的氧化还原电位和TiO的费米能级之间的放大的能量差2，以及被抑制的电子重组。入射光子到电流效率（IPCE）作用光谱，电化学阻抗谱，和纳秒激光瞬态吸收揭示的是，电子收集产率和染料再生产率（Φ ř）依赖于氧化染料和溴之间的电位差（驱动力）- /溴3 -氧化还原电对。对于染料的量，HOMO水平比Br中的氧化还原电位更积极-

  DOI：

  10.1002/chem.201000460
• 作为产物：
  描述：

  2,5-噻吩二甲醛 、 3,6-di-tert-butyl-9-(4-(2,2,2-triphenylethyl)phenyl)-9H-fluorene 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到5-{2-[4-(3,6-di-tert-butyl-carbazol-9-yl)-phenyl]-vinyl}-thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于Br- / Br3-电解质调节染料敏化太阳能电池有机染料的HOMO能级

  摘要：

  一系列新颖的无金属有机染料的TC301 - TC310具有相对高的HOMO能级被合成并根据包含溴电解质在染料敏化太阳能电池（DSC）的应用- /溴3 -和我- / I 3 - 。附加的Li +离子的影响和染料的HOMO含量对染料的性质和DSC的性能有重要影响。在电解质中添加Li +离子可以加宽染料在TiO 2薄膜上的吸收光谱，并改变染料的LUMO能级和TiO 2的导带从而导致J sc的增大和V oc的减小。在使用时的溴- /溴3 -代替我- / I 3 - ，大量增加的V OC是由于电解质的氧化还原电位和TiO的费米能级之间的放大的能量差2，以及被抑制的电子重组。入射光子到电流效率（IPCE）作用光谱，电化学阻抗谱，和纳秒激光瞬态吸收揭示的是，电子收集产率和染料再生产率（Φ ř）依赖于氧化染料和溴之间的电位差（驱动力）- /溴3 -氧化还原电对。对于染料的量，HOMO水平比Br中的氧化还原电位更积极-

  DOI：

  10.1002/chem.201000460

文献信息

• Two Novel Carbazole Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells with Open-Circuit Voltages up to 1 V Based on Br⁻/Br₃⁻ Electrolytes
  作者：Chao Teng、Xichuan Yang、Chunze Yuan、Chaoyan Li、Ruikui Chen、Haining Tian、Shifeng Li、Anders Hagfeldt、Licheng Sun

  DOI：10.1021/ol9022936

  日期：2009.12.3

  Dye-sensitized solar cells (DSCs) based on two novel carbazole dyes (TC301 and TC306) and a Br-/Br-3(-) redox mediator in dried CH3CN solutions as electrolytes yielded a V-oc of 1.156 V and a eta value of 3.68% and a V-oc of 0.939 V and a eta value of 5.22% under simulated AM 1.5, respectively. The dyes TC301 and TC306 have more positive HOMO levels (1.59 and 1.38 V vs NHE) than the redox potential of Br-/Br-3(-)-based electrolytes, which have sufficient driving force to regenerate dyes. Under similar conditions with an I-/I-3(-) instead of a Br-/Br-3(-) redox mediator, DSCs sensitized by the dyes TC301 and TC306 produced a V-oc of 0.696 V and a eta value of 2.36% and a V-oc of 0.621 V and a eta value of 4.10%, respectively.