9-Methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole-3-carboxylic acid | 139884-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-Methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 9-Methylpyrido[2,3-b]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 139884-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: MMIQBNSXYPXBRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(N,N)-diethylaminocarbonyl-9-methyl<9H>pyrido<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩并[2,3-b]吡啶和吡咯并[2,3-b]吲哚系列的退火NADH模型的合成

  摘要：

  合成了苯并噻吩并[2,3-b]吡啶和吡啶并[2,3-b]吲哚系列的NADH模型。合成的关键步骤是适当的吲哚或苯并噻吩胺与被掩盖的1,3-二羰基化合物之间的闭环反应。此方法提供了四个新的退火NADH模型。这些模型中的一个允许使用NADH模型进行苯乙酮的首次制备还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88187-4
• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-<9H>-pyrido<2,3-b>indole-3-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-Methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩并[2,3-b]吡啶和吡咯并[2,3-b]吲哚系列的退火NADH模型的合成

  摘要：

  合成了苯并噻吩并[2,3-b]吡啶和吡啶并[2,3-b]吲哚系列的NADH模型。合成的关键步骤是适当的吲哚或苯并噻吩胺与被掩盖的1,3-二羰基化合物之间的闭环反应。此方法提供了四个新的退火NADH模型。这些模型中的一个允许使用NADH模型进行苯乙酮的首次制备还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88187-4

文献信息

• Study of the lithiation of 3-substituted α-carbolines a new route to 3,4-disubstituted derivatives
  作者：Cyril Papamicaël、Georges Dupas、Jean Bourguignon、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73123-6

  日期：1994.6

  The synthesis of new 3-substituted α-carbolines is described and these products were subjected to ortho-lithiation experiments. 3-pivalamido and 3-carboxamido derivatives are cleanly lithiated at 4-position. The results are correlated with MNDO calculations. Various 3,4-disubstituted α-carbolines are obtained in excellent yields.

  描述了新的3-取代的α-咔啉的合成，并对这些产物进行了邻位锂化实验。3-pivalamido和3-carboxamido衍生物在4位干净地锂化。结果与MNDO计算相关。以优异的产率获得了各种3，4-二取代的α-咔啉。
• Some Applications of the Regioselective Lithiation of a-Carbolines
  作者：Georges Dupas、Cyril Papamicaël、Georges Dupas、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon

  DOI：10.3987/com-97-s(n)64

  日期：——