(1R,4S)-5-benzyloxy-1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-3-pentanone | 1316152-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S)-5-benzyloxy-1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-3-pentanone
• 英文别名: (1R,4S)-1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-phenylmethoxypentan-3-one
• CAS: 1316152-63-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: DATNDJPJXMBMSN-MGPUTAFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-苄氧基-3-甲基丁烷-2-酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,4S)-5-benzyloxy-1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-3-pentanone 、 (1S,4S)-5-benzyloxy-1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  （S）-4-苄氧基-3-甲基-2-丁酮的高度立体选择性钛介导的羟醛反应

  摘要：

  （S）-4-苄氧基-3-甲基-2-丁酮的受基质控制的钛介导的羟醛反应，如果在第二当量的TiCl 4存在下进行，则可提供令人满意的2,5-顺式不对称诱导。。这样的反应在不需要其他手性来源的情况下，具有广泛的非手性和手性醛，可提供高收率和出色的非对映选择性。因此，该方法对于天然产物的合成是令人感兴趣的。此外，反应物种的光谱学研究和分析揭示了解释实验结果的可能机制。

  DOI：

  10.1021/jo201021z

文献信息

• Highly Stereoselective Titanium-Mediated Aldol Reaction from (<i>S</i>)-4-Benzyloxy-3-methyl-2-butanone
  作者：Joana Zambrana、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Cristina Luján

  DOI：10.1021/jo201021z

  日期：2011.11.4

  Substrate-controlled titanium-mediated aldol reactions from (S)-4-benzyloxy-3-methyl-2-butanone provide satisfactory levels of 2,5-syn asymmetric induction if they are carried out in the presence of a second equivalent of TiCl4. Such reactions give high yields and excellent diastereoselectivity with a wide array of achiral and chiral aldehydes without needing other sources of chirality. This procedure

  （S）-4-苄氧基-3-甲基-2-丁酮的受基质控制的钛介导的羟醛反应，如果在第二当量的TiCl 4存在下进行，则可提供令人满意的2,5-顺式不对称诱导。。这样的反应在不需要其他手性来源的情况下，具有广泛的非手性和手性醛，可提供高收率和出色的非对映选择性。因此，该方法对于天然产物的合成是令人感兴趣的。此外，反应物种的光谱学研究和分析揭示了解释实验结果的可能机制。