3,4,7,8,11,12-hexamethoxy-2,6,10-tri(4-bromophenyl)-1,5,9-triazacoronene | 1258425-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3,4,7,8,11,12-hexamethoxy-2,6,10-tri(4-bromophenyl)-1,5,9-triazacoronene
• 英文别名: 2,3,6,7,10,11-hexamethoxy-4,8,12-tri(4-bromophenyl)-1,5,9-triazocoronene；3,9,15-Tris(4-bromophenyl)-5,6,11,12,23,24-hexamethoxy-2,8,14-triazaheptacyclo[14.6.2.04,21.07,20.010,19.013,18.017,22]tetracosa-1(23),2,4,6,8,10,12,14,16(24),17,19,21-dodecaene；3,9,15-tris(4-bromophenyl)-5,6,11,12,23,24-hexamethoxy-2,8,14-triazaheptacyclo[14.6.2.04,21.07,20.010,19.013,18.017,22]tetracosa-1(23),2,4,6,8,10,12,14,16(24),17,19,21-dodecaene
• CAS: 1258425-91-0
• 化学式: C₄₅H₃₀Br₃N₃O₆
• 分子量: 948.462
• InChiKey: ZXDNLRCSWHIUER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7,10,11-六甲氧基三亚苯 在 四丁基溴化铵 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 silver nitrate 、 苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 98.08h， 生成 3,4,7,8,11,12-hexamethoxy-2,6,10-tri(4-bromophenyl)-1,5,9-triazacoronene
  参考文献：
  名称：

  针对1,5,9-三氮唑酮的6π氮杂电环化策略

  摘要：

  我们介绍了两个芳族双键和一个亚胺双键涉及热6π-氮杂电环化的实例，在此基础上，在非酸性条件下由三亚苯基-1,5,9-三胺和醛一步合成三氮唑烷酮（TAC） 。该方法具有几个优点，例如简单，高产量和广泛的基板范围。已经提出了一种可行的反应机理，并提供了一些实验支持。一个典型的导数显示一个独特的二聚体通过π-π相互作用和六个H键结合在一起，并通过三个居中的H键和相邻二聚体之间的Br⋅⋅⋅π相互作用稳定的锯齿形上层结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901433

文献信息

• 1,5,9-Triazacoronenes: A Family of Polycyclic Heteroarenes Synthesized by a Threefold Pictet-Spengler Reaction
  作者：Junfa Wei、Bo Han、Qiang Guo、Xianying Shi、Wenliang Wang、Ni Wei

  DOI：10.1002/anie.201002369

  日期：2010.10.25

  We are family: Triazacoronene derivatives have been synthesized in four steps from veratrole by using a threefold Pictet–Spengler reaction as the key step (see picture). They have good photophysical and electronical properties, thermal stability, and solubility, thus rendering them promising candidates as electron‐transport materials.

  我们是一家人：以三重Pictet-Spengler反应为关键步骤，从四氢呋喃经四步合成了Triazacoronene衍生物（参见图片）。它们具有良好的光物理和电子性质，热稳定性和溶解性，因此使其有望成为电子传输材料。
• A 6π Azaelectrocyclization Strategy towards the 1,5,9‐Triazacoronenes
  作者：Yi‐Xun Sun、Xiao‐Gang Wang、Guo‐Dong Shen、Tian Yang、Yi‐Hui Yang、Jing Li、Ming‐Yu Yang、Hua‐Ming Sun、Jun‐Fa Wei

  DOI：10.1002/adsc.201901433

  日期：2020.4.17

  double bond involved thermal 6π‐azaelectrocyclization and, on this basis, a one‐step synthesis of triazacoronenes (TACs) from triphenylene‐1,5,9‐triamines and aldehydes under nonacidic conditions. This method has several advantages such as simplicity, high yields, and extensive substrate scope. A plausible reaction mechanism has been proposed with several experimental supports. A typical derivative

  我们介绍了两个芳族双键和一个亚胺双键涉及热6π-氮杂电环化的实例，在此基础上，在非酸性条件下由三亚苯基-1,5,9-三胺和醛一步合成三氮唑烷酮（TAC） 。该方法具有几个优点，例如简单，高产量和广泛的基板范围。已经提出了一种可行的反应机理，并提供了一些实验支持。一个典型的导数显示一个独特的二聚体通过π-π相互作用和六个H键结合在一起，并通过三个居中的H键和相邻二聚体之间的Br⋅⋅⋅π相互作用稳定的锯齿形上层结构。