(3R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-oct-7-en-2-one | 216230-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-oct-7-en-2-one
• CAS: 216230-05-6
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄Si
• 分子量: 406.638
• InChiKey: ORKZIHSXWLFXOR-WTNAPCKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-oct-7-en-2-one 在 AD-mix-β 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2R,3S,4R,7S,9S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-7-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2,9-dimethyl-decan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward potent cytotoxic agents amphidinolides G and H: Synthesis of the entire C15C26 moiety of the top half

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the entire (16S, 18S, 21R, 22S, 23R, 25R)-C-15-C-26 segment 1 of amphidinolides G and H has been achieved for the first time following a highly efficient convergent strategy. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01699-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-4-penten-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (3R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-oct-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward potent cytotoxic agents amphidinolides G and H: Synthesis of the entire C15C26 moiety of the top half

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the entire (16S, 18S, 21R, 22S, 23R, 25R)-C-15-C-26 segment 1 of amphidinolides G and H has been achieved for the first time following a highly efficient convergent strategy. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01699-2