(+)-(αR,2S,3S)-2-(α-hydroxybenzyl)-2-(p-tolylsulfonyl)-3-vinyloxirane | 228417-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(αR,2S,3S)-2-(α-hydroxybenzyl)-2-(p-tolylsulfonyl)-3-vinyloxirane
• 英文别名: (+)-(2S,3S)-2-((1R)-1-hydroxybenzyl)-2-(p-tolylsulfonyl)-3-vinyloxirane；(R)-[(2S,3S)-3-ethenyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxiran-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 228417-08-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄S
• 分子量: 330.405
• InChiKey: VTYFQTPMZQEXKP-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(αR,2S,3S)-2-(α-hydroxybenzyl)-2-(p-tolylsulfonyl)-3-vinyloxirane 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Acetic acid (S)-2-acetoxy-1-[(2S,3R)-3-benzoyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxiranyl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective dihydroxylation of cis-substituted sulfonyl vinyl oxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00275-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2E)-(1R,S_S)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)penta-2,4-dien-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 癸烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以67%的产率得到(+)-(αR,2S,3S)-2-(α-hydroxybenzyl)-2-(p-tolylsulfonyl)-3-vinyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Fernandez De La Pradilla, Roberto; Mendez, Paloma; Priego, Julian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 10, p. 1247 - 1249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Catalyzed Oxidation and Epoxidation of α-Hydroxy Vinyl and Dienyl Sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Alejandro Castellanos、Jorge Fernández、Milagros Lorenzo、Pilar Manzano、Paloma Méndez、Julián Priego、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo052244d

  日期：2006.2.1

  Treatment of acyclic α-hydroxyalkyl α,β-unsaturated sulfoxides with t-BuOOH/VO(acac)2 results in rapid oxidation to the unsaturated sulfones followed by an unusual regio- and stereoselective epoxidation at the unsaturated sulfones; this methodology has been applied to the preparation of carbohydrate-like fragments.

  用t -BuOOH / VO（acac）2处理无环α-羟烷基α，β-不饱和亚砜会导致快速氧化为不饱和砜，然后在不饱和砜处发生不寻常的区域和立体选择性环氧化；该方法已经应用于制备碳水化合物样片段。