(S)-Phenyl-[(2S,3S)-2-(toluene-4-sulfonyl)-3-vinyl-oxiranyl]-methanol | 279683-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-Phenyl-[(2S,3S)-2-(toluene-4-sulfonyl)-3-vinyl-oxiranyl]-methanol
• 英文别名: (S)-[(2S,3S)-3-ethenyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxiran-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 279683-30-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄S
• 分子量: 330.405
• InChiKey: VTYFQTPMZQEXKP-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Phenyl-[(2S,3S)-2-(toluene-4-sulfonyl)-3-vinyl-oxiranyl]-methanol 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(2R,3S)-3-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)-oxiranyl]-phenyl-methanone 、 (S)-1-[(2S,3S)-3-((S)-Hydroxy-phenyl-methyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxiranyl]-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective dihydroxylation of cis-substituted sulfonyl vinyl oxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00275-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(αR,2S,3S)-2-(α-hydroxybenzyl)-2-(p-tolylsulfonyl)-3-vinyloxirane 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-Phenyl-[(2S,3S)-2-(toluene-4-sulfonyl)-3-vinyl-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective dihydroxylation of cis-substituted sulfonyl vinyl oxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00275-6

文献信息

• Highly diastereoselective dihydroxylation of cis-substituted sulfonyl vinyl oxiranes
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Paloma Méndez、Alma Viso

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00275-6

  日期：2000.4