2-(9b-ethoxy-5,6,9-trioxo-2,3,3a,4-tetrahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-yl)acetaldehyde | 130663-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(9b-ethoxy-5,6,9-trioxo-2,3,3a,4-tetrahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 130663-62-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: NXOGGBMCBZMPKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-hydroxy-4a,8a-dihydro-4a,8a-(but-2-eno)naphthalene-1,4,5,8-tetraone 生成 2-(9b-ethoxy-5,6,9-trioxo-2,3,3a,4-tetrahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  FARINA, FRANCISCO;PAREDES, M. CARMEN;VALLDERRAMA, JAIME A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2345-2346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Perkin communications. Acid-catalysed rearrangement of the Diels–Alder adducts of activated quinones
  作者：Francisco Fariña、M. Carmen Paredes、Jaime A. Valderrama

  DOI：10.1039/p19900002345

  日期：——

  The Diels–Alder adducts (1)–(5) in the presence of the hydrochloric acid undergo a 4a,5 carbon–carbon bond fission to give rearranged compounds of type (9), (10), or the dihydrobenzofurans (11)–(14). Compound (16), obtained by hydrolysis of the adduct (15), rearranges to (17) in the presence of ethanol and silica gel.

  Diels–Alder加合物（1）–（5）在盐酸存在下经历4a，5碳-碳键裂变，产生重排类型为（9），（10）或二氢苯并呋喃（11）–的化合物（14）。通过加合物（15）的水解获得的化合物（16）在乙醇和硅胶的存在下重排为（17）。