Boc-Glu(OBzl)-Phe-OBg | 119706-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Boc-Glu(OBzl)-Phe-OBg
• 英文别名: benzyl (4S)-5-[[(2S)-1-[2-(benzhydrylamino)-2-oxoethoxy]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 119706-30-8
• 化学式: C₄₁H₄₅N₃O₈
• 分子量: 707.824
• InChiKey: GIMHHVXAHVTPJP-HEVIKAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  149.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Glu(OBzl)-Phe-OBg 生成 Boc-Glu(OBzl)-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  AMBLARD, MURIEL;RODRIGUEZ, MARC;MARTINEZ, JEAN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5101-5108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-Phe-OBg 、 N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-苄酯 生成 Boc-Glu(OBzl)-Phe-OBg
  参考文献：
  名称：

  AMBLARD, MURIEL;RODRIGUEZ, MARC;MARTINEZ, JEAN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5101-5108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-benzhydryl-glycolamide esters (OBg esters) as carboxyl protecting groups in pept1de synthesis
  作者：Muriel Amblard、Marc Rodriguez、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86014-2

  日期：1988.1

  N-Benzhydryl-glycolamide esters (OBg esters) of various N-protected amino acids have been synthesized. In order to demonstrate their usefulness in peptide chemistry, the syntheses of For-Met-Leu-Phe-OH (chemiotactic peptide) and Pro-Leu-Gly-NH2 (MIF) have been carried out. OBg esters are compatible with commonly used protecting groups and are cleanly and selectively removed in mild alkaline conditions

  已经合成了各种N-保护的氨基酸的N-苯甲酰基-乙醇酰胺酯（OBg酯）。为了证明它们在肽化学中的有用性，已经进行了For-Met-Leu-Phe-OH（趋化肽）和Pro-Leu-Gly-NH 2（MIF）的合成。OBg酯与常用的保护基团相容，并且除含有β-苄基天冬氨酰的序列外，在温和的碱性条件下可以干净而有选择地除去，而没有任何副反应。