N²,N³-bis(tert-butoxycarbonyl)-N¹-(4-[(methanesulfonyl)oxy]butyl)guanidine | 503609-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N²,N³-bis(tert-butoxycarbonyl)-N¹-(4-[(methanesulfonyl)oxy]butyl)guanidine
• 英文别名: 4-[Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]butyl methanesulfonate
• CAS: 503609-31-2
• 化学式: C₁₆H₃₁N₃O₇S
• 分子量: 409.504
• InChiKey: YRSNWUUTAAZSLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N³-bis(tert-butoxycarbonyl)-N¹-(4-[(methanesulfonyl)oxy]butyl)guanidine 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 sodium sulfite 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N,N'-di-Boc-1H-pyrolidine-1-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-邻苯二酚A1的合成。

  摘要：

  抗肿瘤抗生素Phophoodictine A1（2）已通过收敛的七步法合成，总收率为8％。关键步骤是6的Eguchi aza-Wittig反应，得到13，然后进行逆Diels-Alder反应，释放5。将11-十二碳烯溴化镁添加到5，得到4b，用18b烷基化，并脱保护，完成了第一步的合成。 2。

  DOI：

  10.1021/ol034042e
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N²,N³-bis(tert-butoxycarbonyl)-N¹-(4-[(methanesulfonyl)oxy]butyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-邻苯二酚A1的合成。

  摘要：

  抗肿瘤抗生素Phophoodictine A1（2）已通过收敛的七步法合成，总收率为8％。关键步骤是6的Eguchi aza-Wittig反应，得到13，然后进行逆Diels-Alder反应，释放5。将11-十二碳烯溴化镁添加到5，得到4b，用18b烷基化，并脱保护，完成了第一步的合成。 2。

  DOI：

  10.1021/ol034042e

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Batzelladine A and (−)-Batzelladine D via [4 + 2]-Annulation of Vinyl Carbodiimides with <i>N</i>-Alkyl Imines
  作者：Michael A. Arnold、Kenneth A. Day、Sergio G. Durón、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja063860+

  日期：2006.10.1

  this strategy, together with additional key steps such as long-range directed hydrogenation and diastereoselective intramolecular iodo-amination, led to highly convergent total syntheses of (-)-batzelladine D and (+)-batzelladine A with excellent stereocontrol.

  已经开发出乙烯基碳二亚胺与手性 N-烷基亚胺的非对映选择性 [4 + 2]-环化，以获取 batzelladine 生物碱的立体化学丰富的多环胍核。该策略的应用，连同其他关键步骤，如远程定向氢化和非对映选择性分子内碘胺化，导致 (-)-batzelladine D 和 (+)-batzelladine A 的高度收敛全合成具有出色的立体控制。
• Diastereoselective [4+2] Annulation of Vinyl Carbodiimides with <i>N</i>-Alkyl Imines. Asymmetric Synthetic Access to the Batzelladine Alkaloids
  作者：Michael A. Arnold、Sergio G. Durón、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja0519029

  日期：2005.5.1

  diastereoselective [4+2] annulation of vinyl carbodiimides with chiral N-alkyl imines has been developed to access the stereochemically rich tricyclic core of the batzelladine alkaloids. Its application to the asymmetric synthesis of batzelladine D permitted the use of long-range, directed hydrogenation and stereoselective intramolecular iodoamination as additional key steps to establish the remaining stereocenters

  已经开发出乙烯基碳二亚胺与手性 N-烷基亚胺的非对映选择性 [4+2] 环化，以获取巴泽拉定生物碱的立体化学丰富的三环核心。其在 batzelladine D 的不对称合成中的应用允许使用长程、定向氢化和立体选择性分子内碘胺化作为额外的关键步骤，以在具有出色立体控制的天然产物中建立剩余的立体中心。
• Synthesis of (±)-Phloeodictine A1
  作者：Bobbianna J. Neubert、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol034042e

  日期：2003.3.1

  The antitumor antibiotic phloeodictine A1 (2) has been synthesized by a convergent seven-step route in 8% overall yield. The key step was the Eguchi aza-Wittig reaction of 6 to give 13 followed by a retro Diels-Alder reaction to liberate 5. Addition of 11-dodecenylmagnesium bromide to 5 to give 4b, alkylation with 18b, and deprotection completed the first synthesis of 2.

  抗肿瘤抗生素Phophoodictine A1（2）已通过收敛的七步法合成，总收率为8％。关键步骤是6的Eguchi aza-Wittig反应，得到13，然后进行逆Diels-Alder反应，释放5。将11-十二碳烯溴化镁添加到5，得到4b，用18b烷基化，并脱保护，完成了第一步的合成。 2。