(4aR,6S,8aS)-2,2-ditert-butyl-6-prop-2-enyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-one | 1240260-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4aR,6S,8aS)-2,2-ditert-butyl-6-prop-2-enyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-one
• CAS: 1240260-37-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄Si
• 分子量: 326.508
• InChiKey: BGPAYNLPUDFHEM-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,8aS)-2,2-ditert-butyl-6-prop-2-enyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸的A–D环系统的合成

  摘要：

  甘菊酸A和C的A–D片段是通过不对称的Tsuji–Trost烯丙基化反应将两个关键片段偶联而合成的。A环片段是通过短而高效的方法制备的，该方法涉及非对映选择性路易斯酸介导的乙缩醛烷基化反应。迭代的闭环复分解反应已用于构建环醚并组装三环B-D片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02093
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Oxone 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 、 (4aR,6S,8aS)-2,2-ditert-butyl-6-prop-2-enyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-one
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸的A–D环系统的合成

  摘要：

  甘菊酸A和C的A–D片段是通过不对称的Tsuji–Trost烯丙基化反应将两个关键片段偶联而合成的。A环片段是通过短而高效的方法制备的，该方法涉及非对映选择性路易斯酸介导的乙缩醛烷基化反应。迭代的闭环复分解反应已用于构建环醚并组装三环B-D片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02093

文献信息

• Total Synthesis of Gambierol by Using Oxiranyl Anions
  作者：Hiroki Furuta、Yuki Hasegawa、Mariko Hase、Yuji Mori

  DOI：10.1002/chem.201000497

  日期：2010.7.5

  member of the polycyclic ether family of marine toxins. The structure consists of a ladder‐shaped trans‐fused octacyclic ring system that includes 18 stereogenic centers, two 1,3‐diaxial dimethyl‐substituted tetrahydropyranyl rings, and a partially conjugated triene side chain. The total synthesis of gambierol has been achieved by utilizing an oxiranyl anion strategy in an iterative manner. Synthetic

  从冈比亚致病性鞭毛鞭毛状冈比亚鞭毛虫的培养细胞中分离出冈比亚醇作为神经毒素，并将其归类为海洋毒素的多环醚家族的成员。该结构由一个梯形的反式稠合八环系统组成，该系统包括18个立体中心，两个1,3-二轴二甲基取代的四氢吡喃基环和一个部分共轭的三烯侧链。甘氨醇的总合成已通过以迭代方式利用环氧乙烷基阴离子策略来实现。该途径的综合亮点包括在环氧化物上直接形成碳-碳，磺酰基辅助的6- endo 环化，以及四氢吡喃基环向氧杂环丁烷的膨胀反应，以锻造目标分子的多环结构。
• Synthesis of the A–D Ring System of the Gambieric Acids
  作者：J. Stephen Clark、Filippo Romiti、Bora Sieng、Laura C. Paterson、Alister Stewart、Subhabrata Chaudhury、Lynne H. Thomas

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02093

  日期：2015.10.2

  The A–D fragment of gambieric acids A and C has been synthesized using an asymmetric Tsuji–Trost allylation reaction to couple the two key segments. The A ring fragment has been prepared by a short and highly efficient route involving diastereoselective Lewis acid mediated alkylation of an acetal. Iterative ring-closing metathesis reactions have been used to construct cyclic ethers and assemble the

  甘菊酸A和C的A–D片段是通过不对称的Tsuji–Trost烯丙基化反应将两个关键片段偶联而合成的。A环片段是通过短而高效的方法制备的，该方法涉及非对映选择性路易斯酸介导的乙缩醛烷基化反应。迭代的闭环复分解反应已用于构建环醚并组装三环B-D片段。