cis-2-methylcyclobutanecarboxylic acid | 42185-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-methylcyclobutanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S)-2-methylcyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 42185-61-5；57705-60-9；57705-61-0；93712-19-7；134877-05-7
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: ZQUWTFVQYAVBJZ-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-methylcyclobutanecarboxylic acid 在 硫酸 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (+)-(1R,2S)-cis-1-methoxycarbonyl-2-methylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  （1R，2S）-（+）-顺-1-甲氧基羰基-2-甲基环丁烷的合成，拆分和绝对立体化学

  摘要：

  分五个步骤有效地制备了未被反式异构体污染的外消旋顺式-1-甲氧基羰基-2-甲基环丁烷。从（R）-（-）-苯基甘醇中分离出相应的酰胺。由（+）-顺式-1-甲氧基羰基-2-甲基环丁烷的酰胺的X射线晶体结构测定表明，它具有（1R，2S）绝对立体化学，构型分配的修正。

  DOI：

  10.1021/jo0009550
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,5R)-3-oxabicyclo<3,2,0>heptan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢溴酸 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 cis-2-methylcyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （1R，2S）-（+）-顺-1-甲氧基羰基-2-甲基环丁烷的合成，拆分和绝对立体化学

  摘要：

  分五个步骤有效地制备了未被反式异构体污染的外消旋顺式-1-甲氧基羰基-2-甲基环丁烷。从（R）-（-）-苯基甘醇中分离出相应的酰胺。由（+）-顺式-1-甲氧基羰基-2-甲基环丁烷的酰胺的X射线晶体结构测定表明，它具有（1R，2S）绝对立体化学，构型分配的修正。

  DOI：

  10.1021/jo0009550

文献信息

• (1R,2S)-(+)-cis-1-Methoxycarbonyl-2-methylcyclobutane
  作者：Jacob S. Alexander、John E. Baldwin、Richard C. Burrell、Karin Ruhlandt-Senge

  DOI：10.1039/b006639g

  日期：——

  An X-ray crystallographic structure determination for the related (R)-(−)-2-phenylglycinol derived amide demonstrates that (+)-cis-1-methoxycarbonyl-2-methylcyclobutane is the (1R,2S) isomer.

  对相关的(R)-(-)-2-苯基甘氨醇衍生酰胺进行的 X 射线晶体结构测定表明，(+)-顺式-1-甲氧羰基-2-甲基环丁烷是 (1R,2S)异构体。
• Beckwith, Athelstan L. J.; Moad, Graeme, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 1083 - 1092
  作者：Beckwith, Athelstan L. J.、Moad, Graeme

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF CREATINE TRANSPORT AND USES THEREOF
  申请人：Rgenix, Inc.

  公开号：US20170050924A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  This invention relates to compounds that inhibit creatine transport and/or creatine kinase, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of utilizing such compounds and compositions for the treatment of cancer.
• Synthesis, Resolution, and Absolute Stereochemistry of (1<i>R</i>,2<i>S</i>)-(+)-<i>cis</i>-1-Methoxycarbonyl-2-methylcyclobutane
  作者：John E. Baldwin、Richard C. Burrell

  DOI：10.1021/jo0009550

  日期：2000.10.1

  Racemic cis-1-methoxycarbonyl-2-methylcyclobutane uncontaminated with the trans isomer was prepared efficiently in five steps; the corresponding amides from (R)-(-)-phenylglycinol were separated. An X-ray crystallographic structure determination of the amide from (+)-cis-1-methoxycarbonyl-2-methylcyclobutane showed that it was of (1R,2S) absolute stereochemistry, a revision of configurational assignment

  分五个步骤有效地制备了未被反式异构体污染的外消旋顺式-1-甲氧基羰基-2-甲基环丁烷。从（R）-（-）-苯基甘醇中分离出相应的酰胺。由（+）-顺式-1-甲氧基羰基-2-甲基环丁烷的酰胺的X射线晶体结构测定表明，它具有（1R，2S）绝对立体化学，构型分配的修正。